[(1S,2S,3R,5R,7S,8S,10R,13S)-10-acetyloxy-1-hydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylidene-9-oxo-5-(phenylmethoxymethoxy)-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-13-tri(propan-2-yl)silyloxy-2-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] benzoate | 187960-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2S,3R,5R,7S,8S,10R,13S)-10-acetyloxy-1-hydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylidene-9-oxo-5-(phenylmethoxymethoxy)-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-13-tri(propan-2-yl)silyloxy-2-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] benzoate
• CAS: 187960-94-7
• 化学式: C₄₉H₆₅Cl₃O₁₂Si
• 分子量: 980.492
• InChiKey: JKWPISWPKKXWSU-QYZRDJMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,5R,7S,8S,10R,13S)-10-acetyloxy-1-hydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylidene-9-oxo-5-(phenylmethoxymethoxy)-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-13-tri(propan-2-yl)silyloxy-2-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] benzoate 在 盐酸 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以97%的产率得到Benzoic acid (1S,2S,3R,5R,7S,8S,10R,13S)-10-acetoxy-1,5-dihydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylene-9-oxo-7-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-13-triisopropylsilanyloxy-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-11-en-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The Pinene Path to Taxanes. 6. A Concise Stereocontrolled Synthesis of Taxol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja963539z
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,2S,3R,5R,7S,8S,10R,13S)-10-acetoxy-5-benzyloxymethoxy-1,7-dihydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylene-9-oxo-13-triisopropylsilanyloxy-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-en-2-yl ester 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 吡啶 作用下， 以100%的产率得到[(1S,2S,3R,5R,7S,8S,10R,13S)-10-acetyloxy-1-hydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylidene-9-oxo-5-(phenylmethoxymethoxy)-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-13-tri(propan-2-yl)silyloxy-2-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  The Pinene Path to Taxanes. 6. A Concise Stereocontrolled Synthesis of Taxol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja963539z