N-<<6-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,5-dihydro-4-oxopyrazolo<3,4-d>pyrimidin-3-yl>carbonyl>-L-phenylalanine methyl ester | 121176-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<<6-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,5-dihydro-4-oxopyrazolo<3,4-d>pyrimidin-3-yl>carbonyl>-L-phenylalanine methyl ester
• CAS: 121176-29-2
• 化学式: C₂₇H₃₀N₆O₁₁
• 分子量: 614.569
• InChiKey: UHJKLZDRUVYXRL-NZARGQRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.46
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  233.12
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<<6-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,5-dihydro-4-oxopyrazolo<3,4-d>pyrimidin-3-yl>carbonyl>-L-phenylalanine methyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到N-<(6-amino-1-β-D-ribofuranosyl-4,5-dihydro-4-oxo-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-3-yl)carbonyl>-L-phenylalanine amide
  参考文献：
  名称：

  核苷肽。10.6-氮杂古霉素的某些肽衍生物的合成和T细胞免疫刺激特性。

  摘要：

  6-氮杂鸟嘌呤霉素（6-氨基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-4,5-二氢-4-氧杂吡唑并[3,4-d] py嘧啶-3-羧酸的2种氨基酸和肽缀合物）具有通过包括1-羟基苯并三唑和1-乙基-3- [3-（二甲基氨基）丙基]碳二亚胺盐酸盐介导的2与适当保护的氨基酸或肽的偶联的两步法，然后氨解，以高收率制备了β-己内酰胺。因此，将2与L-苯丙氨酸甲酯，甘氨酸乙酯和L-谷氨酸二乙酯缩合得到相应的被保护的线性核苷肽（分别为3、5和7）。随后的3、5和7氨解分别提供了6-氮杂鸟嘌呤霉素的L-苯丙氨酸酰胺（4），甘氨酸酰胺（6）和L-谷氨酸二酰胺（8）缀合物。皂化7得到相应的L-谷氨酸衍生物9。将2与L-苯丙氨酰基-Nε-硝基-L-精氨酸甲酯三氟乙酸酯类似地偶联，随后进行氨解（催化氢化后），得到L-苯丙氨酰基-L-精氨酸。 6-氮杂鸟嘌呤霉素的酰胺缀合物（12）。与cadeguomycin（1）比较，评估了化

  DOI：

  10.1021/jm00128a036
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂卡德勾霉素 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-<<6-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,5-dihydro-4-oxopyrazolo<3,4-d>pyrimidin-3-yl>carbonyl>-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷肽。10.6-氮杂古霉素的某些肽衍生物的合成和T细胞免疫刺激特性。

  摘要：

  6-氮杂鸟嘌呤霉素（6-氨基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-4,5-二氢-4-氧杂吡唑并[3,4-d] py嘧啶-3-羧酸的2种氨基酸和肽缀合物）具有通过包括1-羟基苯并三唑和1-乙基-3- [3-（二甲基氨基）丙基]碳二亚胺盐酸盐介导的2与适当保护的氨基酸或肽的偶联的两步法，然后氨解，以高收率制备了β-己内酰胺。因此，将2与L-苯丙氨酸甲酯，甘氨酸乙酯和L-谷氨酸二乙酯缩合得到相应的被保护的线性核苷肽（分别为3、5和7）。随后的3、5和7氨解分别提供了6-氮杂鸟嘌呤霉素的L-苯丙氨酸酰胺（4），甘氨酸酰胺（6）和L-谷氨酸二酰胺（8）缀合物。皂化7得到相应的L-谷氨酸衍生物9。将2与L-苯丙氨酰基-Nε-硝基-L-精氨酸甲酯三氟乙酸酯类似地偶联，随后进行氨解（催化氢化后），得到L-苯丙氨酰基-L-精氨酸。 6-氮杂鸟嘌呤霉素的酰胺缀合物（12）。与cadeguomycin（1）比较，评估了化

  DOI：

  10.1021/jm00128a036