3,3-Bis-hydroxymethyl-cyclobutan-1,1-dicarbonsaeure-dimethylester | 24287-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3-Bis-hydroxymethyl-cyclobutan-1,1-dicarbonsaeure-dimethylester
• CAS: 24287-91-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: CKJRMGFSFYQRLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-氧杂螺环[3,3]庚烷-6,6-二甲酸二乙酯 生成 3,3-Bis-hydroxymethyl-cyclobutan-1,1-dicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  3-氧杂螺[3,3]庚烷的重排合成3-氧杂双环[3,1,1]庚烷

  摘要：

  3,3-双（氯甲基）氧杂环丁烷与三（乙氧基羰基）甲烷反应，生成碳酸二乙酯和-2-乙基-2-氧杂螺[3,3]庚烷-6,6-二羧酸二乙酯（II）。该二酯的还原产生相应的二醇（III），但是更长的反应时间导致氧杂环丁烷环的裂解。加热时或尝试酸解时，该二醇（III）重排为3-氧杂双环[3,1,1]庚烷衍生物（VI; X = OH），乙酸酐或亚硫酰氯也会发生类似的重排。酸水解将二酯（II）转化为3,3-双（羟基甲基）环丁烷-1,1-二羧酸，该环迅速环化成其单内酯。

  DOI：

  10.1039/j39690002346