(3R,6S)-6-Hydroxymethyl-3-methyl-6-nonyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 132075-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,6S)-6-Hydroxymethyl-3-methyl-6-nonyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (-)-malyngolide；(3R,6S)-6-hydroxymethyl-3-methyl-6-nonyl-tetrahydropyran-2-one
• CAS: 132075-43-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: ZYDYJOQSDGPZGC-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-6-Hydroxymethyl-3-methyl-6-nonyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90.7%的产率得到巨大鞘丝藻内酯
  参考文献：
  名称：

  （–）-麦芽糖内酯的对映体控制合成

  摘要：

  对映选择性合成（–）-麦芽甘露醇（1）的方法是，将壬基溴化镁非对映选择性地加成到2酰基呋喃衍生物（4）中，然后将所得的旋光性2呋喃醇进行环转化（5），得到吡喃酮衍生物（7）是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/p19900002677
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-5-Acetoxy-6-<(1R)-1,2-dihydroxyethyl>-3-methyl-6-nonyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 amalgamated zinc 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (3R,6S)-6-Hydroxymethyl-3-methyl-6-nonyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （–）-麦芽糖内酯的对映体控制合成

  摘要：

  对映选择性合成（–）-麦芽甘露醇（1）的方法是，将壬基溴化镁非对映选择性地加成到2酰基呋喃衍生物（4）中，然后将所得的旋光性2呋喃醇进行环转化（5），得到吡喃酮衍生物（7）是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/p19900002677

文献信息

• Optically Active Allenes from β-Lactone Templates:  Asymmetric Total Synthesis of (−)-Malyngolide
  作者：Zhonghui Wan、Scott G. Nelson

  DOI：10.1021/ja002783u

  日期：2000.10.1