(2S,3S)-3-Azido-2-methanesulfonyloxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester | 217958-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-3-Azido-2-methanesulfonyloxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
• CAS: 217958-42-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₅S
• 分子量: 313.334
• InChiKey: SSDPYIYNGSVKRI-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  118.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Azido-2-methanesulfonyloxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以91.6%的产率得到ethyl (2S,3S)-3-phenylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶醇作为催化剂将二乙基锌对映异构地加成到醛中

  摘要：

  手性氮丙啶基醇1 - 3已经从氨基酸制备或者（1A从丝氨酸; 1B - 1I和3从苏氨酸;图2a -图2e从同种异体-苏氨酸），或通过不对称合成（1J，1K，1L和2F从肉桂酸甲酯）。这些容易获得的配体充当二乙基锌向苯甲醛对映选择性加成的催化剂，立体选择性高达90％。醇产物的绝对构型取决于氮丙啶环的取代模式，并提出了不同的过渡态模型来解释所观察到的对映选择性的转换。C 2酒石酸制备了对称的叠氮基叠氮二醇4a – 4h，并且还以较高的化学产率催化有机锌加成反应，并且高达94％的具有醚侧链的ee C 2对称配体5a – 5c效率较低（最高为46％ee）。除醛9-11外，还测试了最有效的配体（4c），ee最高为97％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00875-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 ethyl (2S,3S)-3-azido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(2S,3S)-3-Azido-2-methanesulfonyloxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶醇作为催化剂将二乙基锌对映异构地加成到醛中

  摘要：

  手性氮丙啶基醇1 - 3已经从氨基酸制备或者（1A从丝氨酸; 1B - 1I和3从苏氨酸;图2a -图2e从同种异体-苏氨酸），或通过不对称合成（1J，1K，1L和2F从肉桂酸甲酯）。这些容易获得的配体充当二乙基锌向苯甲醛对映选择性加成的催化剂，立体选择性高达90％。醇产物的绝对构型取决于氮丙啶环的取代模式，并提出了不同的过渡态模型来解释所观察到的对映选择性的转换。C 2酒石酸制备了对称的叠氮基叠氮二醇4a – 4h，并且还以较高的化学产率催化有机锌加成反应，并且高达94％的具有醚侧链的ee C 2对称配体5a – 5c效率较低（最高为46％ee）。除醛9-11外，还测试了最有效的配体（4c），ee最高为97％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00875-8