(3S,5S)-5-Hydroxymethyl-3-tosyloxy-2(3H)-dihydrofuranone | 147410-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-5-Hydroxymethyl-3-tosyloxy-2(3H)-dihydrofuranone
• CAS: 147410-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆S
• 分子量: 286.306
• InChiKey: BXOKUIRWXWPGCU-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-Hydroxymethyl-3-tosyloxy-2(3H)-dihydrofuranone 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 122.0h， 生成 (3R,5S)-3-Benzyloxycarbonylamino-5-hydroxymethyl-2(3H)-dihydrofuranone
  参考文献：
  名称：

  由D-核糖内酯立体选择性合成4,5-二羟基-D-赤型-和4,5-二羟基-D-苏型-L-正缬氨酸

  摘要：

  为了制备标题非天然氨基酸，已经在D-核糖内酯衍生物的C-2位立体选择性地引入了氮功能。合成策略在于S N 2型取代反应中构型的反转和便利取代的丁烯内酯的立体定向氢化。的异构体是在抗生素clavalanine的合成中的关键前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85821-x
• 作为产物：
  描述：

  (+)-5-O-benzyl-D-ribonolactone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (3S,5S)-5-Hydroxymethyl-3-tosyloxy-2(3H)-dihydrofuranone
  参考文献：
  名称：

  由D-核糖内酯立体选择性合成4,5-二羟基-D-赤型-和4,5-二羟基-D-苏型-L-正缬氨酸

  摘要：

  为了制备标题非天然氨基酸，已经在D-核糖内酯衍生物的C-2位立体选择性地引入了氮功能。合成策略在于S N 2型取代反应中构型的反转和便利取代的丁烯内酯的立体定向氢化。的异构体是在抗生素clavalanine的合成中的关键前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85821-x

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 4,5-Dihydroxy-D-erythro- and 4,5-Dihydroxy-D-threo-L-norvaline from D-Ribonolactone
  作者：Jesús Ariza、Miguel Díaz、Josep Font、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85821-x

  日期：1993.2

  Nitrogen functions have been introduced stereoselectively at the C-2 position in D-ribonolactone derivatives in order to prepare the title unnatural amino acids. The synthetic strategies lie in the inversion of configuration in SN2-type substitution reactions and stereospecific hydrogenation of conveniently substituted butenolides. The -isomer is the key precursor in the synthesis of the antibiotic

  为了制备标题非天然氨基酸，已经在D-核糖内酯衍生物的C-2位立体选择性地引入了氮功能。合成策略在于S N 2型取代反应中构型的反转和便利取代的丁烯内酯的立体定向氢化。的异构体是在抗生素clavalanine的合成中的关键前体。