(1R,1'R)-1,1'-((4S,7S)-2,2-diisopropyl-1,3,2-dioxasilepane-4,7-diyl)bis(pent-4-en-1-ol) | 1528742-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,1'R)-1,1'-((4S,7S)-2,2-diisopropyl-1,3,2-dioxasilepane-4,7-diyl)bis(pent-4-en-1-ol)
• CAS: 1528742-44-0
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄Si
• 分子量: 370.605
• InChiKey: WKNLLBNMMHXGGK-ZRNYENFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,1'R)-1,1'-((4S,7S)-2,2-diisopropyl-1,3,2-dioxasilepane-4,7-diyl)bis(pent-4-en-1-ol) 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 、 [(1R,4R)-1-[(4S,7S)-7-[(1R,4R)-4,5-dihydroxy-1-methylsulfonyloxypentyl]-2,2-di(propan-2-yl)-1,3,2-dioxasilepan-4-yl]-4,5-dihydroxypentyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  顺式-sylvaticin的不相邻双（四氢呋喃）核的双向合成

  摘要：

  七步合成C 2对称，不相邻的顺式香豆素双（四氢呋喃）核，从（2 R，3 S）-1,2-环氧--4-戊烯-3-醇中获得24％的总收率被报道。由硅-拴系的闭环复分解和随后的双向官能化，包括建立的涉及中央1,4-二醇单元的组件A策略顺式/苏式通过Sharpless不对称二羟基化的四氢呋喃环的立体化学关系/ S Ñ 2环化，被雇用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.032
• 作为产物：
  描述：

  diisopropylbis(((S)-1-((R)-oxiran-2-yl)allyl)oxy)silane 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 烯丙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.33h， 生成 (1R,1'R)-1,1'-((4S,7S)-2,2-diisopropyl-1,3,2-dioxasilepane-4,7-diyl)bis(pent-4-en-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  顺式-sylvaticin的不相邻双（四氢呋喃）核的双向合成

  摘要：

  七步合成C 2对称，不相邻的顺式香豆素双（四氢呋喃）核，从（2 R，3 S）-1,2-环氧--4-戊烯-3-醇中获得24％的总收率被报道。由硅-拴系的闭环复分解和随后的双向官能化，包括建立的涉及中央1,4-二醇单元的组件A策略顺式/苏式通过Sharpless不对称二羟基化的四氢呋喃环的立体化学关系/ S Ñ 2环化，被雇用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.032