(4S,5S)-4-(benzyloxy)-5-((1R,2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-dihydroxy-3-phenylpropyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1311946-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-(benzyloxy)-5-((1R,2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-dihydroxy-3-phenylpropyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1311946-56-1
• 化学式: C₂₆H₃₆O₆Si
• 分子量: 472.654
• InChiKey: PYFROVDHNDRGHK-DDBGIMTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(benzyloxy)-5-((1R,2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-dihydroxy-3-phenylpropyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 Amberlyst 15 resin 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(4S,5S)-4-(benzyloxy)-5-((1R,2S,3S)-1,2,3-trihydroxy-3-phenylpropyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）- exo-和（-）- exo- brevicomins，（+）-内切-和（-）-内切-brevicomins，（+）-和（-）-心脏丁醇化物，（+）-goniofufurone的立体选择性总合成

  摘要：

  聚集信息素（+）- exo -brevicomin（9a），（-）- exo -brevicomin（9b），（+）-内-brevicomin（9c），（-）- endo -brevicomin（9d）和苯乙烯内酯（+）-心脏丁醇内酯（14a），（-）-心脏丁醇内酯（14b）和（+）-goniofufurone（19a）是从对映体纯的高度官能化的呋喃类化合物糖基砌块（1a - d中获得的））涉及类似的合成策略，因此使这些呋喃类化合物糖类在面向多样性的合成（DOS）中成为非常有用的构建基块。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.014
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-L-arabino-hex-1-enitol 在 吡啶 、 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丁酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 (4S,5S)-4-(benzyloxy)-5-((1R,2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-dihydroxy-3-phenylpropyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）- exo-和（-）- exo- brevicomins，（+）-内切-和（-）-内切-brevicomins，（+）-和（-）-心脏丁醇化物，（+）-goniofufurone的立体选择性总合成

  摘要：

  聚集信息素（+）- exo -brevicomin（9a），（-）- exo -brevicomin（9b），（+）-内-brevicomin（9c），（-）- endo -brevicomin（9d）和苯乙烯内酯（+）-心脏丁醇内酯（14a），（-）-心脏丁醇内酯（14b）和（+）-goniofufurone（19a）是从对映体纯的高度官能化的呋喃类化合物糖基砌块（1a - d中获得的））涉及类似的合成策略，因此使这些呋喃类化合物糖类在面向多样性的合成（DOS）中成为非常有用的构建基块。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.014