(2E,4E)-ethyl 6-((4E,6E)-N-(4-methoxybenzyl)-6,8-dimethyl-3-oxonona-4,6-dienamido)-5-methylhexa-2,4-dienoate | 1443224-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E,4E)-ethyl 6-((4E,6E)-N-(4-methoxybenzyl)-6,8-dimethyl-3-oxonona-4,6-dienamido)-5-methylhexa-2,4-dienoate
• CAS: 1443224-12-1
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₅
• 分子量: 467.605
• InChiKey: HHNJUGYWJVPTER-MFECMROPSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 6-((4E,6E)-N-(4-methoxybenzyl)-6,8-dimethyl-3-oxonona-4,6-dienamido)-5-methylhexa-2,4-dienoate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (E)-ethyl 3-((3aR,4S,5S,7R,7aR)-7-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-3a-methyl-5-((E)-4-methylpent-2-en-2-yl)-1-oxooctahydro-1H-isoindol-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of the Fully Elaborated Isoindolinone Unit of Muironolide A

  摘要：

  An efficient stereocontrolled construction of the fully substituted isoindolone subunit of muironolide A is described. The approach is centered on the intramolecular Diels-Alder reaction between the enol form of the beta-keto amide and an alpha,beta,gamma,delta-unsaturated ester, followed by the installation of the cyclohexene double bond.

  DOI：

  10.1021/ol401354a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-5-methylhexa-2,4-dienoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E,4E)-ethyl 6-((4E,6E)-N-(4-methoxybenzyl)-6,8-dimethyl-3-oxonona-4,6-dienamido)-5-methylhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of the Fully Elaborated Isoindolinone Unit of Muironolide A

  摘要：

  An efficient stereocontrolled construction of the fully substituted isoindolone subunit of muironolide A is described. The approach is centered on the intramolecular Diels-Alder reaction between the enol form of the beta-keto amide and an alpha,beta,gamma,delta-unsaturated ester, followed by the installation of the cyclohexene double bond.

  DOI：

  10.1021/ol401354a