Benzeneacetic acid, a-methyl-3-(phenylethynyl)- | 173436-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: Benzeneacetic acid, a-methyl-3-(phenylethynyl)-
• 英文别名: (RS)-2-<3'-(phenylethynyl)phenyl>propanoic acid；2-<3-(phenylethynyl)phenyl>propanoic acid
• CAS: 173436-89-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: DJXIQMPXNQHAOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 Benzeneacetic acid, a-methyl-3-(phenylethynyl)- 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-((S)-1-Phenyl-ethyl)-2-(3-phenylethynyl-phenyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  由旋光的2-（碘苯基）丙酸合成芳基丙酸

  摘要：

  在钯存在下，有机锌化合物与高手性2-（3-碘苯基）丙酸和2-（4-碘苯基）丙酸的偶联是合成光学活性芳基丙酸的一般方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73990-6
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR)-3-(3'-iodophenyl)butane-1,2-diyl diacetate 在 bis(triphenylphosphine)palladium(O) ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Benzeneacetic acid, a-methyl-3-(phenylethynyl)-
  参考文献：
  名称：

  由旋光的2-（碘苯基）丙酸合成芳基丙酸

  摘要：

  在钯存在下，有机锌化合物与高手性2-（3-碘苯基）丙酸和2-（4-碘苯基）丙酸的偶联是合成光学活性芳基丙酸的一般方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73990-6

文献信息

• Enantioselective syntheses of 2-arylpropanoic acid non-steroidal antiinflammatory drugs and related compounds.
  作者：David P.G. Hamon、Ralph A. Massy-Westropp、Josephine L. Newton

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00805-i

  日期：1995.11

  Control of stereochemistry was achieved by a combination of Sharpless epoxidalion followed by catalytic hydrogenolysis of the introduced benzylic epoxide oxygen bond. Also, the coupling of organic compounds in the presence of palladium with enantiopure 2-(3-iodophenyl)propanoic and 2-(4-iodophenyl)propanoic acids, prepared by the methodology above, is a general method for the synthesis of optically active

  （S）-2- [4'-（2″-甲基丙基）苯基丙酸（布洛芬）和（S）-2-（3'-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）已经以高对映体过量的方式合成。立体化学的控制是通过Sharpless环氧化作用结合，然后对引入的苄基环氧化物氧键进行催化氢解来实现的。另外，通过以上方法制备的在钯存在下的有机化合物与对映纯的2-（3-碘苯基）丙酸和2-（4-碘苯基）丙酸的偶联是合成光学活性芳基丙酸的一般方法。酸。