tert-butyl 2-(3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl)-3-methyl-2H-azirine-2-carboxylate | 1627205-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-(3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl)-3-methyl-2H-azirine-2-carboxylate
• CAS: 1627205-35-9
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₂
• 分子量: 348.239
• InChiKey: VGPPPTPVWUUDDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl)-3-methyl-2H-azirine-2-carboxylate 在 [(tBu-2-dicyclohexylphosphino-2’,4’,6’-triisopropylbiphenyl)Au]N(triflate₎₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到tert-butyl 6-(4-bromophenyl)-2-methylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  金催化合成的功能化吡啶，使用2H-叠氮基作为烯基硝基化合物的合成当量

  摘要：

  2 H- zi嗪很容易从相应的酮中合成，尽管在一个紧张的三元循环中嵌有一个CN键，但它们足够稳定，可以分离，储存和操作。2 H zi嗪可被视为烯基氮烯的有价值的合成等价物，但是，利用杂环基序的循环应变并涉及C cle裂解的反应N个单键仍然令人惊讶地受到限制。开发了一种金催化的反应，该反应可从易于获得的2-炔丙基2H-叠氮基衍生物形成多取代的官能化吡啶。这种转变对应于烯基氮烯到炔烃的前所未有的分子内转移，在低催化剂负载下进行，效率高，并且具有很高的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201402470
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl propargylacetoacetate 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl)-3-methyl-2H-azirine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化合成的功能化吡啶，使用2H-叠氮基作为烯基硝基化合物的合成当量

  摘要：

  2 H- zi嗪很容易从相应的酮中合成，尽管在一个紧张的三元循环中嵌有一个CN键，但它们足够稳定，可以分离，储存和操作。2 H zi嗪可被视为烯基氮烯的有价值的合成等价物，但是，利用杂环基序的循环应变并涉及C cle裂解的反应N个单键仍然令人惊讶地受到限制。开发了一种金催化的反应，该反应可从易于获得的2-炔丙基2H-叠氮基衍生物形成多取代的官能化吡啶。这种转变对应于烯基氮烯到炔烃的前所未有的分子内转移，在低催化剂负载下进行，效率高，并且具有很高的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201402470