tert-butyl 2-azido-5-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1429056-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl 2-azido-5-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1429056-58-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃
• 分子量: 287.318
• InChiKey: BLWLMSFVBDVDMG-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 C₂₈H₂₂ClFeN₃O₂ 、 silver 4-nitrobenzoate 、 1-azido-3,3-dimethyl-3-(1H)-1,2-benziodoxole 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.5h， 以90%的产率得到tert-butyl 2-azido-5-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯和羟吲哚的对映选择性铁催化叠氮化

  摘要：

  报道了使用现成的 N3 转移试剂对 β-酮酯和羟吲哚进行 Fe 催化的对映选择性叠氮化的第一个例子。获得了许多具有高达 93% ee 的 α-叠氮基-β-酮酯，并且该方法还产生了具有高对映选择性（高达 94%）的 3-取代的 3-叠氮基吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja402082p

文献信息

• Chemo‐ and Enantioselective Oxidative α‐Azidation of Carbonyl Compounds
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Mayuko Tsukahara、Yuhei Hattori、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.202007552

  日期：2020.9.21

  We report high‐performance I+/H2O2 catalysis for the oxidative or decarboxylative oxidative α‐azidation of carbonyl compounds by using sodium azide under biphasic neutral phase‐transfer conditions. To induce higher reactivity especially for the α‐azidation of 1,3‐dicarbonyl compounds, we designed a structurally compact isoindoline‐derived quaternary ammonium iodide catalyst bearing electron‐withdrawing

  我们报告了在双相中性相转移条件下使用叠氮化钠对羰基化合物进行氧化或脱羧氧化α-叠氮化的高性能I + / H 2 O 2催化。为了诱导更高的反应活性，尤其是对于1,3-二羰基化合物的α-叠氮化，我们设计了结构紧凑的异吲哚啉衍生的带有吸电子基团的季碘化铵催化剂。I + / H 2 O 2的非生产性分解途径催化量可以通过使用催化量的自由基捕获剂来抑制。这种氧化偶合耐受各种官能团，可以很容易地应用于结构多样的复杂分子的后期α-叠氮化。此外，我们实现了1,3-二羰基化合物的对映选择性α-叠氮化，这是手性次碘酸盐催化剂与对映选择性分子间氧化偶联的第一个成功实例。