(3S,4R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-hexanoic acid methylamide | 153616-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-hexanoic acid methylamide
• CAS: 153616-22-9
• 化学式: C₁₉H₄₁NO₄Si₂
• 分子量: 403.71
• InChiKey: WKJJNJKTHFTPLV-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-hexanoic acid methylamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4S,5R)-5-Ethyl-3,4-dihydroxy-3-phenyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  旋转异构体分布控制下格氏试剂1,2-添加过程中的非对映异构体分化

  摘要：

  在旋转异构体分布控制下，通过非对面分化构建（R）叔醇，是通过将格氏试剂简单亲核加到C 2对称酰亚胺制得的手性α-酮酰胺上而完全选择性地完成的，并且绝对构型由X确定射线晶体学分析。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80410-3
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-ethyl-5-hydroxy-1-methyl-pyrrolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (3S,4R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-hexanoic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  旋转异构体分布控制下格氏试剂1,2-添加过程中的非对映异构体分化

  摘要：

  在旋转异构体分布控制下，通过非对面分化构建（R）叔醇，是通过将格氏试剂简单亲核加到C 2对称酰亚胺制得的手性α-酮酰胺上而完全选择性地完成的，并且绝对构型由X确定射线晶体学分析。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80410-3