(1S,8R,9R,10R)-1-methyl-8-phenyl-1-decalyl 2-[(benzyloxy)imino]-3-[2-(benzyloxy)-3,5-dibromo-4-methoxyphenyl]propionate | 191278-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (1S,8R,9R,10R)-1-methyl-8-phenyl-1-decalyl 2-[(benzyloxy)imino]-3-[2-(benzyloxy)-3,5-dibromo-4-methoxyphenyl]propionate
• CAS: 191278-21-4
• 化学式: C₄₁H₄₃Br₂NO₅
• 分子量: 789.604
• InChiKey: BUSSFISXTXZEER-JAYDZSEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,8R,9R,10R)-1-methyl-8-phenyl-1-decalyl 2-[(benzyloxy)imino]-3-[2-(benzyloxy)-3,5-dibromo-4-methoxyphenyl]propionate 在 钯 CSAy PhIO 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-7,9-Dibromo-8-methoxy-10-oxo-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,6,8-triene-3-carboxylic acid (1S,4aR,8R,8aR)-1-methyl-8-phenyl-decahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  邻苯酚肟酯的不对称氧化环化：对映体富集的螺异恶唑啉甲基酯的首次合成。

  摘要：

  已经描述了一种合成对映体富集的环己二酮螺异恶唑啉（-）-2a的新方法。使用新型旋光性叔醇（-）-3作为手性助剂，对邻苯酚肟酯1c的不对称分子内氧化环化反应顺利进行，从而以83％的收率得到环己二酮螺异异唑啉2c。通过光学拆分，由外消旋（1S，8R，9R，10R）-8-苯基-1-癸醇（4）合成了具有活性的叔醇（-）-3。用CF（3）COOH除去2c中的手性助剂，然后进行甲基化，得到具有S-构型的74％ee（化学收率71％）的甲酯（-）-2a。2awas的绝对构型由海洋天然产物（+）-aeroothionin的合成决定。

  DOI：

  10.1021/jo970082i
• 作为产物：
  描述：

  (1S*,8R*,9R*,10R*)-8-phenyl-1-decalyl hydrogen phthalate 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 氰基磷酸二乙酯 、 potassium tert-butylate 、 甲基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 (1S,8R,9R,10R)-1-methyl-8-phenyl-1-decalyl 2-[(benzyloxy)imino]-3-[2-(benzyloxy)-3,5-dibromo-4-methoxyphenyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  邻苯酚肟酯的不对称氧化环化：对映体富集的螺异恶唑啉甲基酯的首次合成。

  摘要：

  已经描述了一种合成对映体富集的环己二酮螺异恶唑啉（-）-2a的新方法。使用新型旋光性叔醇（-）-3作为手性助剂，对邻苯酚肟酯1c的不对称分子内氧化环化反应顺利进行，从而以83％的收率得到环己二酮螺异异唑啉2c。通过光学拆分，由外消旋（1S，8R，9R，10R）-8-苯基-1-癸醇（4）合成了具有活性的叔醇（-）-3。用CF（3）COOH除去2c中的手性助剂，然后进行甲基化，得到具有S-构型的74％ee（化学收率71％）的甲酯（-）-2a。2awas的绝对构型由海洋天然产物（+）-aeroothionin的合成决定。

  DOI：

  10.1021/jo970082i