3-[(E)-2-((2S,4S)-1-Allyloxycarbonyl-4-mercapto-pyrrolidin-2-yl)-vinyl]-isoxazole-5-carboxylic acid allyl ester | 833445-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-[(E)-2-((2S,4S)-1-Allyloxycarbonyl-4-mercapto-pyrrolidin-2-yl)-vinyl]-isoxazole-5-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 833445-92-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 364.422
• InChiKey: PMWFUVRDCMQGQN-IHDARNGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-2-((2S,4S)-1-Allyloxycarbonyl-4-mercapto-pyrrolidin-2-yl)-vinyl]-isoxazole-5-carboxylic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Sodium; 3-((E)-2-{(2S,4S)-4-[(4R,5S,6S)-2-carboxy-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-ylsulfanyl]-pyrrolidin-2-yl}-vinyl)-isoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有异恶唑基乙烯基部分的新型1beta-甲基咔ap胺，含有羧酸钠盐。

  摘要：

  描述了在吡咯烷环的C-5位上具有5-（3-和5-羧酸）异恶唑基乙烯基部分的新型1beta-甲基碳烯化合物1a，b的合成及其生物学评估。两种化合物均显示出有效且均衡的抗菌活性以及对DHP-1的高稳定性。所选择的3-羧酸钠衍生物1a与2和美罗培南相比具有出色的DHP-1稳定性和先进的药代动力学参数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.092
• 作为产物：
  描述：

  3-(Diethoxy-phosphorylmethyl)-isoxazole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 烯丙醇 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-[(E)-2-((2S,4S)-1-Allyloxycarbonyl-4-mercapto-pyrrolidin-2-yl)-vinyl]-isoxazole-5-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有异恶唑基乙烯基部分的新型1beta-甲基咔ap胺，含有羧酸钠盐。

  摘要：

  描述了在吡咯烷环的C-5位上具有5-（3-和5-羧酸）异恶唑基乙烯基部分的新型1beta-甲基碳烯化合物1a，b的合成及其生物学评估。两种化合物均显示出有效且均衡的抗菌活性以及对DHP-1的高稳定性。所选择的3-羧酸钠衍生物1a与2和美罗培南相比具有出色的DHP-1稳定性和先进的药代动力学参数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.092