(-)-tert-butyl (3S)-(2-hydroxyethyl)pent-4-enoate | 1240284-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-tert-butyl (3S)-(2-hydroxyethyl)pent-4-enoate
• CAS: 1240284-90-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: PKTAVRGCZXOQQB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-tert-butyl (3S)-(2-hydroxyethyl)pent-4-enoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(-)-tert-butyl (3S)-(2-oxoethyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  环己烯酮的对映选择性模块合成：（+）-隐-和（+）-Infectocaryone的总合成

  摘要：

  描述了环己烯酮的模块化合成，并将其应用于（+）-密码-和（+）-感染三烯酮的第一对映选择性总合成。合成环己酮的关键步骤是铱催化的烯丙基烷基化，亲核烯丙基化和闭环易位。在通往（+）-隐香酮的途中，采用了一种捕获和释放策略，该策略涉及碘内酯化/消除和区域选择性C-酰化。

  DOI：

  10.1021/ol101588j
• 作为产物：
  描述：

  (-)-tert-butyl (3S)-[2-(trityloxy)ethyl]pent-4-enoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(-)-tert-butyl (3S)-(2-hydroxyethyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  环己烯酮的对映选择性模块合成：（+）-隐-和（+）-Infectocaryone的总合成

  摘要：

  描述了环己烯酮的模块化合成，并将其应用于（+）-密码-和（+）-感染三烯酮的第一对映选择性总合成。合成环己酮的关键步骤是铱催化的烯丙基烷基化，亲核烯丙基化和闭环易位。在通往（+）-隐香酮的途中，采用了一种捕获和释放策略，该策略涉及碘内酯化/消除和区域选择性C-酰化。

  DOI：

  10.1021/ol101588j