4-(2-(4-fluorophenyl)hydrazono)-1-(β-D-glucopyranosyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 1415650-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-(4-fluorophenyl)hydrazono)-1-(β-D-glucopyranosyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• CAS: 1415650-82-6
• 化学式: C₁₆H₁₉FN₄O₆
• 分子量: 382.348
• InChiKey: ZYGVLGLZRFATTA-RSQMQNDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.39
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  147.21
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(4-fluorophenyl)hydrazono]-3-methyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到4-(2-(4-fluorophenyl)hydrazono)-1-(β-D-glucopyranosyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉酮和吡唑啉酮核苷的合成及抗菌评价

  摘要：

  描述了一系列新的4-芳基肼基-5-甲基-1，2-二氢吡唑-3-酮4a–h以及它们的N 2-烷基和无环，吡喃吡喃糖基和呋喃呋喃糖基衍生物的合成。K2CO3用烯丙基溴，炔丙基溴，乙酸4-溴丁酯，2-乙酰氧基乙氧基甲基溴和2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴在4a–h上进行烷基化吡唑啉酮环的2位。在Vorbruggen糖基化条件下用1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖将4a糖基化，得到相应的N 2-4-芳基肼基吡唑啉酮呋喃糖苷9a，收率良好。乙酰基保护的核苷的常规脱保护以良好的产率提供了相应的4-芳基肼基吡唑啉酮核苷。筛选了一些新合成的化合物的抗微生物活性。化合物4b，12a和14d对黄曲霉，青霉属和大肠杆菌具有中等活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.732250