| 179945-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• CAS: 179945-39-2
• 化学式: C₇₁H₁₂₉N₃O₁₄Si₂
• 分子量: 1304.99
• InChiKey: XMVPQMWJMNMCPX-VKKAKKPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.79
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  178.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 14.0h， 以69%的产率得到[(3Z,5Z,8R,9S,10R,11R,14S,15Z,18R,20R,21Z,24S)-24-[(E,2S,3S,4S,7R,8S,9R,10R)-9-乙酰氧基-7-[(2S)-2-二甲基氨基丙酰基]氧基-12-(甲酰基-甲基氨基)-3-羟基-4,8,10-三甲基十二碳-11-烯-2-基]-10-羟基-14,20-二甲氧基-9,11,15,18-四甲基-2-氧代-1-氧杂环二十四碳-3,5,15,21-四烯-8-基](2S)-2-二甲基氨基-3-甲氧基丙烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  以镍/铬介导的偶联反应为特征的第二代苹果碱A的全合成†

  摘要：

  使用Ni / Cr介导的偶联反应作为关键步骤，实现了有效的抗肿瘤海洋大环内酯aplyronine A的第二代全合成。基于最长的线性序列，分38步获得的第二代aplyronine A合成途径的总产率为1.4％。与我们的第一代合成的邻苯丙氨酸A路径相比，第二代合成极大地提高了收率和步骤数。特别是，我们在C13立体中心和C14–C15（ENi / Cr介导的不对称偶联反应））-三取代双键。此外，我们为C21–C28和C29–C34之间的不对称Ni / Cr介导的偶联反应建立了有效的反应条件。因此，该偶联反应以各链段的等摩尔比进行。

  DOI：

  10.1039/c6ob02241c
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 混旋樟脑磺酸 、 silver nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以镍/铬介导的偶联反应为特征的第二代苹果碱A的全合成†

  摘要：

  使用Ni / Cr介导的偶联反应作为关键步骤，实现了有效的抗肿瘤海洋大环内酯aplyronine A的第二代全合成。基于最长的线性序列，分38步获得的第二代aplyronine A合成途径的总产率为1.4％。与我们的第一代合成的邻苯丙氨酸A路径相比，第二代合成极大地提高了收率和步骤数。特别是，我们在C13立体中心和C14–C15（ENi / Cr介导的不对称偶联反应））-三取代双键。此外，我们为C21–C28和C29–C34之间的不对称Ni / Cr介导的偶联反应建立了有效的反应条件。因此，该偶联反应以各链段的等摩尔比进行。

  DOI：

  10.1039/c6ob02241c

文献信息

• Total Synthesis of Aplyronine A, a Potent Antitumor Substance of Marine Origin
  作者：Hideo Kigoshi、Makoto Ojika、Takeshi Ishigaki、Kiyotake Suenaga、Tsuyoshi Mutou、Akira Sakakura、Takeshi Ogawa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1021/ja00095a072

  日期：1994.8