| 180062-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• CAS: 180062-87-7
• 化学式: C₆₇H₁₂₂N₂O₁₂SSi₂
• 分子量: 1235.95
• InChiKey: FTVFNIPQRCVUJK-PLJJZVFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.01
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  148.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lutidine 、 水 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  aplyronines B和C的绝对立体化学和合成，aplyronine A的同源物，aplyronine A是一种有效的海洋来源抗肿瘤物质

  摘要：

  对映体选择性地实现了对aplyronines B和C，aplyronine A的同类物的合成，建立了它们的立体结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00921-x
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-D-丙氨酸 、 [(E,3R,4R,5S,6R,9S,10S,11R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(2S,4E,6R,8R,10E,12S,15R,16R,17R,18R,20E,22E)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,12-dimethoxy-8,11,15,17-tetramethyl-18-(methylsulfanylmethoxy)-24-oxo-1-oxacyclotetracosa-4,10,20,22-tetraen-2-yl]-1-[formyl(methyl)amino]-6-hydroxy-3,5,9-trimethyldodec-1-en-4-yl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Aplyronine A, a Potent Antitumor Substance of Marine Origin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00095a072

文献信息

• Second-generation total synthesis of aplyronine A featuring Ni/Cr-mediated coupling reactions
  作者：Ichiro Hayakawa、Keita Saito、Sachiko Matsumoto、Shinichi Kobayashi、Ayaka Taniguchi、Kenichi Kobayashi、Yusuke Fujii、Takahiro Kaneko、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1039/c6ob02241c

  日期：——

  Second-generation total synthesis of aplyronine A, a potent antitumor marine macrolide, was achieved using Ni/Cr-mediated coupling reactions as key steps. The overall yield of the second-generation synthetic pathway of aplyronine A was 1.4%, obtained in 38 steps based on the longest linear sequence. Compared to our first-generation synthetic pathway of aplyronine A, the second-generation synthesis greatly improved

  使用Ni / Cr介导的偶联反应作为关键步骤，实现了有效的抗肿瘤海洋大环内酯aplyronine A的第二代全合成。基于最长的线性序列，分38步获得的第二代aplyronine A合成途径的总产率为1.4％。与我们的第一代合成的邻苯丙氨酸A路径相比，第二代合成极大地提高了收率和步骤数。特别是，我们在C13立体中心和C14–C15（ENi / Cr介导的不对称偶联反应））-三取代双键。此外，我们为C21–C28和C29–C34之间的不对称Ni / Cr介导的偶联反应建立了有效的反应条件。因此，该偶联反应以各链段的等摩尔比进行。