5-azidopentyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 876894-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-azidopentyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 876894-38-1
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₉S
• 分子量: 475.52
• InChiKey: TULGAVINPQCKQK-FQBWVUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  163.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azidopentyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-[5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl)pentyl]-N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-tert-butyl-L-aspartic acid amide
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅合成NewS-糖基氨基酸组成的组合新糖肽合成。

  摘要：

  S-糖基L-天冬氨酸结构单元是从1-硫代糖开始，通过与5-氨基戊醇和经适当保护的L-天冬氨酸五氟苯基酯在Mitsunobu条件下使用1,1'-偶氮二羰基二哌啶和三甲基醚进行单锅法合成的膦。该方法允许一步制备S-糖基氨基酸结构单元，而无需保护Mitsunobu缩合的氨基功能。或者，通过5-氨基戊基1-硫代糖苷通过逐步方法制备标题化合物。本文致力于约瑟夫·劳埃德·斯蒂尔斯（Joseph Lloyd Stiles）。

  DOI：

  10.1080/07328300500326859
• 作为产物：
  描述：

  5-bromopentyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium azide 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-azidopentyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅合成NewS-糖基氨基酸组成的组合新糖肽合成。

  摘要：

  S-糖基L-天冬氨酸结构单元是从1-硫代糖开始，通过与5-氨基戊醇和经适当保护的L-天冬氨酸五氟苯基酯在Mitsunobu条件下使用1,1'-偶氮二羰基二哌啶和三甲基醚进行单锅法合成的膦。该方法允许一步制备S-糖基氨基酸结构单元，而无需保护Mitsunobu缩合的氨基功能。或者，通过5-氨基戊基1-硫代糖苷通过逐步方法制备标题化合物。本文致力于约瑟夫·劳埃德·斯蒂尔斯（Joseph Lloyd Stiles）。

  DOI：

  10.1080/07328300500326859