(1R,2R,7S,8aR)-2-(benzoyloxy)-7-[(methylsulfonyl)oxy]octahydro-1-indolizinyl benzoate | 1350293-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,7S,8aR)-2-(benzoyloxy)-7-[(methylsulfonyl)oxy]octahydro-1-indolizinyl benzoate
• CAS: 1350293-72-9
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₇S
• 分子量: 459.52
• InChiKey: XHVFBOTZWMUWOV-DOIPELPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,7S,8aR)-2-(benzoyloxy)-7-[(methylsulfonyl)oxy]octahydro-1-indolizinyl benzoate 在 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (1R,2R,7R,8aR)-7-amino-2-(benzoyloxy)octahydro-1-indolizinyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  7位取代的龙胆草苷的面向多样性的合成

  摘要：

  通过在关键中间体上采用两种模块化方法，可以有效且通用的方式实现有效的糖苷酶抑制剂lentiginosine衍生物的多样性导向合成。通过二羟基化的吡咯啉N-氧化物与4-丁烯醇的1,3-偶极环加成，然后精制异恶唑烷部分，组装吲哚并咪唑环系统后，可以通过偶联使合成的7-氨基和7-叠氮基衍生物与官能化链偶联分别在铜催化的惠斯根环加成中与氨基酸或炔烃结合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.008
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(benzoyloxy)pyrrolidin-3-yl benzoate 在 potassium peroxymonosulfate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.08h， 生成 (1R,2R,7S,8aR)-2-(benzoyloxy)-7-[(methylsulfonyl)oxy]octahydro-1-indolizinyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  7位取代的龙胆草苷的面向多样性的合成

  摘要：

  通过在关键中间体上采用两种模块化方法，可以有效且通用的方式实现有效的糖苷酶抑制剂lentiginosine衍生物的多样性导向合成。通过二羟基化的吡咯啉N-氧化物与4-丁烯醇的1,3-偶极环加成，然后精制异恶唑烷部分，组装吲哚并咪唑环系统后，可以通过偶联使合成的7-氨基和7-叠氮基衍生物与官能化链偶联分别在铜催化的惠斯根环加成中与氨基酸或炔烃结合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.008

文献信息

• Approaches towards the synthesis of 7-halo-1,2-dihydroxyindolizidines (7-halolentiginosines) thwarting Grob fragmentation processes
  作者：Carolina Vurchio、Franca M. Cordero、Cristina Faggi、Beatrice Macchi、Caterina Frezza、Sandro Grelli、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.03.108

  日期：2015.9

  The synthesis of 7-halo-1,2-dihydroxyindolizidines (7-halolentiginosines) starting from suitable protected 1,2,7-trihydroxyindolizidines (7-hydroxylentiginosines) has been studied. The results indicate a high propensity of the substrates to undergo fragmentation processes under standard halogenations conditions. The analysis of the products allowed an unprecedented full rationalization of Grob fragmentations

  已经研究了从合适的被保护的1,2,7-三羟基吲哚并核苷（7-羟基双胍基芥子）开始合成7-卤代1,2-二羟基吲哚并核苷（7-卤代花苦苷）。结果表明，在标准卤化条件下，底物极易发生破碎过程。产物的分析使7-取代的1，2-烷氧基吲哚并咪唑中的Grob断裂过程得到了前所未有的充分合理化。在优化的Appel反应条件下，可以仅实现7-氯-和7-碘代扁豆苷（89-100％的产率），而氟化反应非常缓慢，并且通过两步操作只能形成19％的7-氟代衍生物。