Benzoic acid (2S,3S,4S,5S,6R,8R,9R,11R)-9-benzyloxy-2-ethyl-8-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-3-methoxymethoxy-3,5,9,11-tetramethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-4-yl ester | 99285-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3S,4S,5S,6R,8R,9R,11R)-9-benzyloxy-2-ethyl-8-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-3-methoxymethoxy-3,5,9,11-tetramethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-4-yl ester
• CAS: 99285-03-7
• 化学式: C₃₄H₄₈O₈
• 分子量: 584.75
• InChiKey: BVCWYVIFVAZTLD-XAOGPOTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,4S,5S,6R,8R,9R,11R)-9-benzyloxy-2-ethyl-8-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-3-methoxymethoxy-3,5,9,11-tetramethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-4-yl ester 在 3 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以85%的产率得到Benzoic acid (2S,3S,4S,5S,6R,8R,9R,11R)-9-benzyloxy-2-ethyl-3-methoxymethoxy-3,5,9,11-tetramethyl-8-((R)-1-methyl-2-oxo-ethyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  红霉素 A 的正式全合成。第 I 部分。全合成 erythronolide A 的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物

  摘要：

  报道了化合物 1，即赤藓内酯 A 的 seco 酸甲酯的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物的全合成。

  DOI：

  10.1139/v85-468
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R,6S,8S,9R,10S,11S)-8-Ethyl-9,10-dihydroxy-5,9,11-trimethyl-3-phenylselanyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane-3-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.41h， 生成 Benzoic acid (2S,3S,4S,5S,6R,8R,9R,11R)-9-benzyloxy-2-ethyl-8-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-3-methoxymethoxy-3,5,9,11-tetramethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  红霉素 A 的正式全合成。第 I 部分。全合成 erythronolide A 的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物

  摘要：

  报道了化合物 1，即赤藓内酯 A 的 seco 酸甲酯的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物的全合成。

  DOI：

  10.1139/v85-468