(3aR,6aS)-8-methyl-5-methylene-5,6-dihydro-3a,6a-(methanoiminomethano)pentalene-2,7,9(1H,3H,4H)-trione | 1448543-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,6aS)-8-methyl-5-methylene-5,6-dihydro-3a,6a-(methanoiminomethano)pentalene-2,7,9(1H,3H,4H)-trione
• CAS: 1448543-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: RKXRLVFIODEWQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aS)-8-methyl-5-methylene-5,6-dihydro-3a,6a-(methanoiminomethano)pentalene-2,7,9(1H,3H,4H)-trione 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到(3aR,3a'R,6aS,6a'S,Z)-8,8'-dimethyl-[2,2'-bi(3a,6a-methanoiminomethano)pentalenylidene]-5,5',7,7',9,9'(1H,1'H,3H,3'H,4H,4'H,6H,6'H,8H,8'H)-hexaone
  参考文献：
  名称：

  几种亚甲基环戊烷衍生物的交叉易位

  摘要：

  研究了几种使用Hoveyda-Grubbs第二代催化剂4（5-10 mol％）的亚甲基环戊烷衍生物的交叉复分解（CM）。已获得中等至良好收率的四取代烯烃。在8-甲基-2,5-二亚甲基-2,3,5,6-四氢-1 H，4 H -3a，6a-（甲亚氨基次甲基）戊烯-7,9-二酮2种单一和双重产物并形成三重CM。与8-甲基-5-亚甲基-5,6-二氢-3a，6a-（甲亚氨基甲亚甲基）戊烯-2,7,9（1 H，3 H，4 H）-三酮3在140°C的二甲苯中工作3 d可获得良好的CM产物收率，表明该催化剂具有很高的热稳定性。在二烯2和烯酮3的CM中，主要产物始终是抗立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.092
• 作为产物：
  描述：

  8-methyl-2,5-dimethylene-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-3a,6a-(methanoiminomethano)pentalene-7,9-dione 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到(3aR,6aS)-8-methyl-5-methylene-5,6-dihydro-3a,6a-(methanoiminomethano)pentalene-2,7,9(1H,3H,4H)-trione
  参考文献：
  名称：

  几种亚甲基环戊烷衍生物的交叉易位

  摘要：

  研究了几种使用Hoveyda-Grubbs第二代催化剂4（5-10 mol％）的亚甲基环戊烷衍生物的交叉复分解（CM）。已获得中等至良好收率的四取代烯烃。在8-甲基-2,5-二亚甲基-2,3,5,6-四氢-1 H，4 H -3a，6a-（甲亚氨基次甲基）戊烯-7,9-二酮2种单一和双重产物并形成三重CM。与8-甲基-5-亚甲基-5,6-二氢-3a，6a-（甲亚氨基甲亚甲基）戊烯-2,7,9（1 H，3 H，4 H）-三酮3在140°C的二甲苯中工作3 d可获得良好的CM产物收率，表明该催化剂具有很高的热稳定性。在二烯2和烯酮3的CM中，主要产物始终是抗立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.092