thiophene-2-carboxylic acid (Z,Z,Z)-(6S,7S,8S,13R,14S,15S,16S)-15-carbamoyloxy-7,13-bis(4-methoxybenzyloxy)-6,8,14,16-tetramethyleicosa-4,9,17,19-tetraenyl ester | 623926-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: thiophene-2-carboxylic acid (Z,Z,Z)-(6S,7S,8S,13R,14S,15S,16S)-15-carbamoyloxy-7,13-bis(4-methoxybenzyloxy)-6,8,14,16-tetramethyleicosa-4,9,17,19-tetraenyl ester
• CAS: 623926-96-5
• 化学式: C₄₆H₆₁NO₈S
• 分子量: 788.058
• InChiKey: PFAODGYLZKRNSK-KBVGVCPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.52
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  115.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophene-2-carboxylic acid (Z,Z,Z)-(6S,7S,8S,13R,14S,15S,16S)-15-carbamoyloxy-7,13-bis(4-methoxybenzyloxy)-6,8,14,16-tetramethyleicosa-4,9,17,19-tetraenyl ester 在 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到Thiophene-2-carboxylic acid (4Z,9Z,17Z)-(6S,7S,8S,13R,14S,15S,16S)-15-carbamoyloxy-7,13-dihydroxy-6,8,14,16-tetramethyl-icosa-4,9,17,19-tetraenyl ester
  参考文献：
  名称：

  强大的微管稳定剂（+）-discodermolide的简化类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  有效，收敛和立体控制的有效抗有丝分裂剂（+）-discodermolide的简化类似物的合成已实现，并已准备了几个小库。在所有文库中，除去了C14和C16上的二脱甲基亚甲基和C7羟基，并用简单的酯代替了内酯。每个系列类似物中引入的其他修饰与天然产物的C11，C17和C19有关。合成策略的关键要素包括（a）从一个常见的中间体中精制主要亚基，以及（b）使用Wittig反应安装（Z）-烯烃的片段偶联。分析了文库组件的体外微管稳定作用，[3H]紫杉醇从其在微管蛋白上的结合位点的置换，通过基于多参数荧光细胞的筛选技术，它具有针对人类癌细胞的抗增殖活性，以及​​用于细胞信号传导和有丝分裂纺锤体改变。结果表明，即使明显的结构简化也可以导致类似物具有与微管靶向相关的作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00186-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R,3R,4S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentanal 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.08h， 生成 thiophene-2-carboxylic acid (Z,Z,Z)-(6S,7S,8S,13R,14S,15S,16S)-15-carbamoyloxy-7,13-bis(4-methoxybenzyloxy)-6,8,14,16-tetramethyleicosa-4,9,17,19-tetraenyl ester
  参考文献：
  名称：

  强大的微管稳定剂（+）-discodermolide的简化类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  有效，收敛和立体控制的有效抗有丝分裂剂（+）-discodermolide的简化类似物的合成已实现，并已准备了几个小库。在所有文库中，除去了C14和C16上的二脱甲基亚甲基和C7羟基，并用简单的酯代替了内酯。每个系列类似物中引入的其他修饰与天然产物的C11，C17和C19有关。合成策略的关键要素包括（a）从一个常见的中间体中精制主要亚基，以及（b）使用Wittig反应安装（Z）-烯烃的片段偶联。分析了文库组件的体外微管稳定作用，[3H]紫杉醇从其在微管蛋白上的结合位点的置换，通过基于多参数荧光细胞的筛选技术，它具有针对人类癌细胞的抗增殖活性，以及​​用于细胞信号传导和有丝分裂纺锤体改变。结果表明，即使明显的结构简化也可以导致类似物具有与微管靶向相关的作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00186-x