2,3-Heptanediol, 5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-phenyl-, (5S)- | 873851-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3-Heptanediol, 5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-phenyl-, (5S)-
• 英文别名: (S)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-7-phenyl-heptane-2,3-diol
• CAS: 873851-02-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: LVOBBXODMRWNTM-WJAMPBCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Heptanediol, 5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-phenyl-, (5S)- 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛集合的天然产物引导合成揭示了微管蛋白细胞骨架完整性的调节剂

  摘要：

  螺[5.5]缩酮部分构成了许多具有生物活性的天然产物的基本结构骨架。由于源自母体天然产物的简化但特征性的螺缩酮保留了生物活性，螺[5​​.5]缩酮单元可被视为开发天然产物衍生化合物集合的生物学预验证框架。我们报告了螺[5.5] 缩酮在固体载体上的对映选择性合成。反应序列采用不对称硼烯醇醇醛醇反应，烯醇与聚合物结合或在溶液中作为关键的对映分化步骤。它在固体载体上进行多达 12 个步骤，以高总产率和高立体选择性获得所需的螺缩酮，并且可以适应产品的结构变化。合成的小型 spiroketal 集合包含磷酸酶抑制剂和调节人癌细胞中微管蛋白细胞骨架形成的化合物，而不直接靶向微管。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500605
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5E)-1-phenyl-5-heptene-3-ol 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,3-Heptanediol, 5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-phenyl-, (5S)-
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛集合的天然产物引导合成揭示了微管蛋白细胞骨架完整性的调节剂

  摘要：

  螺[5.5]缩酮部分构成了许多具有生物活性的天然产物的基本结构骨架。由于源自母体天然产物的简化但特征性的螺缩酮保留了生物活性，螺[5​​.5]缩酮单元可被视为开发天然产物衍生化合物集合的生物学预验证框架。我们报告了螺[5.5] 缩酮在固体载体上的对映选择性合成。反应序列采用不对称硼烯醇醇醛醇反应，烯醇与聚合物结合或在溶液中作为关键的对映分化步骤。它在固体载体上进行多达 12 个步骤，以高总产率和高立体选择性获得所需的螺缩酮，并且可以适应产品的结构变化。合成的小型 spiroketal 集合包含磷酸酶抑制剂和调节人癌细胞中微管蛋白细胞骨架形成的化合物，而不直接靶向微管。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500605