2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl]benzofuran | 1353569-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl]benzofuran
• CAS: 1353569-16-0
• 化学式: C₂₈H₂₈O₇
• 分子量: 476.526
• InChiKey: TZITZPTVGCKFDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1,2,3-trimethoxybenzene-5-ide,bromide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  具有有趣的抗癌活性的B环修饰的isoCombretastatin A-4类似物

  摘要：

  研究了一类新的异康他汀A-4（iso CA-4）类似物，其在B环的3'-位被C-连接的取代基取代而修饰。对这些类似物的结构-活性关系的探索导致鉴定了几种化合物，这些化合物在纳摩尔浓度范围内对H1299，MDA-MB231，HCT116和K562癌细胞系均表现出优异的抗增殖活性。它们还以与iso CA-4相似的效力抑制微管蛋白聚合。1,1-二芳基乙烯8和17分别具有（E）在B环3'位置的3-丙醇和3 3丙醇取代基被证明是该系列中最活跃的。两种化合物均导致多种癌细胞系停滞在细胞周期的G 2 / M期，并强烈诱导细胞凋亡。化合物8和17在秋水仙碱结合位点的对接表明，它们的C3'取代基以不同于iso CA-4的方式引导B环的定位。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100325