2-[(S)-3-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-2-methyl-propionaldehyde | 211116-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(S)-3-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-2-methyl-propionaldehyde
• CAS: 211116-84-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: JLFDVUGYKXUNOH-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-3-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-2-methyl-propionaldehyde 在 Wilkinson's catalyst 、 amberlyst-15 、 mercury(II) diacetate 、 丙酮 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-3-(1,1-dimethylethyl)-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-3-(2-oxoethyl)-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  四元碳中心的催化不对称合成。(E)-α,β-不饱和 2-卤代苯胺和类似物的分子内 Heck 反应形成对映体富集的螺环产物的探索性研究

  摘要：

  研究了手性二膦结构、催化剂生成方法、反应溶剂和 HI 清除剂对从 4 的不对称 Heck 环化形成富含对映体的 3,3-二取代 2-羟吲哚 5 的影响（方程式 1）。取决于 HI 清除剂是银盐还是碱性叔胺，使用 BINAP 的相同对映异构体可以以良好的选择性形成 5 的任一对映异构体。使用 Pd-BINAP 作为催化剂，从 (E)-α,β-不饱和 2-卤代苯胺底物制备了多种对映体富集的 3,3-二取代羟吲哚、二氢吲哚和二氢苯并呋喃（表 5）。除了一个例外，在 Ag3PO4 或 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 (PMP) 存在下进行的环化提供了螺环产物的相反对映异构体。哪个 HI 受体导致最高的对映选择取决于底物。

  DOI：

  10.1021/ja980786p
• 作为产物：
  描述：

  2-[(R)-3-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-propionaldehyde 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 生成 (S)-3-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-3-((E)-2-methoxy-1-methyl-vinyl)-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one 、 2-[(S)-3-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-2-methyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  四元碳中心的催化不对称合成。(E)-α,β-不饱和 2-卤代苯胺和类似物的分子内 Heck 反应形成对映体富集的螺环产物的探索性研究

  摘要：

  研究了手性二膦结构、催化剂生成方法、反应溶剂和 HI 清除剂对从 4 的不对称 Heck 环化形成富含对映体的 3,3-二取代 2-羟吲哚 5 的影响（方程式 1）。取决于 HI 清除剂是银盐还是碱性叔胺，使用 BINAP 的相同对映异构体可以以良好的选择性形成 5 的任一对映异构体。使用 Pd-BINAP 作为催化剂，从 (E)-α,β-不饱和 2-卤代苯胺底物制备了多种对映体富集的 3,3-二取代羟吲哚、二氢吲哚和二氢苯并呋喃（表 5）。除了一个例外，在 Ag3PO4 或 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 (PMP) 存在下进行的环化提供了螺环产物的相反对映异构体。哪个 HI 受体导致最高的对映选择取决于底物。

  DOI：

  10.1021/ja980786p