1-mesityl-6-methoxyhexa-1,4-diyn-3-ol | 1613231-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-mesityl-6-methoxyhexa-1,4-diyn-3-ol
• CAS: 1613231-79-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: CPPHQIPYLFJNJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesityl-6-methoxyhexa-1,4-diyn-3-ol 在 3,5-二氯吡啶 N-氧化物 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到5-mesityl-2-(methoxymethyl)furan-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化氧化/ 1,2-炔基迁移/环化级联反应合成高度取代的3-甲酰基呋喃

  摘要：

  3-甲酰呋喃衍生物是多种生物活性天然产物的核心结构。但是，制备它们的程序仍然很少见，并且就原子经济性而言通常是低效的：这些方法需要多个步骤或苛刻的反应条件，并显示出选择性问题。现在描述一种有效的金（I）催化的级联反应，该反应可从易于获取的起始原料生成3-甲酰呋喃。在N存在下，从相应的对称和不对称的1,4-二炔-3-醇中获得了多种3-甲酰基呋喃氧化效果好至极佳。同位素标记实验以及DFT计算都支持一种机制，在这种机制下，在最初的氧转移后，1,2-炔基迁移比氢化物转移更有利；随后进行环化以提供所需的官能化的呋喃核。

  DOI：

  10.1002/anie.201310146
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-Trimethylphenylpropiolaldehyd 、 甲基炔丙基醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到1-mesityl-6-methoxyhexa-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化氧化/ 1,2-炔基迁移/环化级联反应合成高度取代的3-甲酰基呋喃

  摘要：

  3-甲酰呋喃衍生物是多种生物活性天然产物的核心结构。但是，制备它们的程序仍然很少见，并且就原子经济性而言通常是低效的：这些方法需要多个步骤或苛刻的反应条件，并显示出选择性问题。现在描述一种有效的金（I）催化的级联反应，该反应可从易于获取的起始原料生成3-甲酰呋喃。在N存在下，从相应的对称和不对称的1,4-二炔-3-醇中获得了多种3-甲酰基呋喃氧化效果好至极佳。同位素标记实验以及DFT计算都支持一种机制，在这种机制下，在最初的氧转移后，1,2-炔基迁移比氢化物转移更有利；随后进行环化以提供所需的官能化的呋喃核。

  DOI：

  10.1002/anie.201310146

文献信息

• Synthesis of Fully Substituted 3-Formyl-4-iodofurans<i>via</i>a Gold(I)-Catalyzed Oxidation/1,2-Alkynyl Migration/Cyclization/Iodination Cascade
  作者：Tao Wang、Shuai Shi、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201400356

  日期：2014.7.7

  A highly efficient gold(I)‐catalyzed cascade reaction for the synthesis of fully substituted 3‐formyl‐4‐iodofurans has been developed. Mechanistic investigations indicate a reaction pathway that involves a direct iodination reaction of the organogold intermediate via functionalization of the AuC(sp2) bond, instead of a direct iodination of the 3‐formylfurans.

  已开发出一种高效的金（I）催化级联反应，用于合成完全取代的3-甲酰基-4-碘代呋喃。机械调查表明，涉及organogold中间的直接碘化反应的反应途径通过在Au的官能 C（SP 2）键，而不是3- formylfurans的直接碘化。