methyl (2S,3R)-2-(2-(2-(allyloxycarbonylamino)-3,5,6-trimethoxy-4-methylphenyl)-1R-(diethyl(isopropyl)silyloxy)ethyl)-3-(hydroxymethyl)aziridine-1-carboxylate | 882304-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2-(2-(2-(allyloxycarbonylamino)-3,5,6-trimethoxy-4-methylphenyl)-1R-(diethyl(isopropyl)silyloxy)ethyl)-3-(hydroxymethyl)aziridine-1-carboxylate
• CAS: 882304-57-6
• 化学式: C₂₈H₄₆N₂O₉Si
• 分子量: 582.767
• InChiKey: FLZJDRRAGCKQEE-JETIIIAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  124.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-(2-(2-(allyloxycarbonylamino)-3,5,6-trimethoxy-4-methylphenyl)-1R-(diethyl(isopropyl)silyloxy)ethyl)-3-(hydroxymethyl)aziridine-1-carboxylate 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到allyl (3S,4R,5R)-5-(diethyl(isopropyl)silyloxy)-7,8,10-trimethoxy-9-methyl-(3,4)-[N-(methoxycarbonyl)aziridino]-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[b]azocine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward the mitomycins: construction of the tetracyclic core via a reductive aminocyclization reaction

  摘要：

  The tetracyclic core of the mitomycin family of natural products has been formed in one step from an acyclic precursor via a reductive aminocyclization reaction. Additionally, the eight-membered benzazocine can be prepared without the need for prior activation of the aniline. Construction of a mitomycin K analogue lacking the C9a methoxy moiety is also reported herein. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.004
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3-(1S-hydroxy-2-(2,3,5-trimethoxy-4-methyl-6-nitrophenyl)ethyl)aziridine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 ammonium formate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 碳酸氢钠 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (2S,3R)-2-(2-(2-(allyloxycarbonylamino)-3,5,6-trimethoxy-4-methylphenyl)-1R-(diethyl(isopropyl)silyloxy)ethyl)-3-(hydroxymethyl)aziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Improved Syntheses of the FR900482 and Mitomycin Benzazocine Ring Core via Mitsunobu Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)18