ethyl 3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)propanoate | 1380299-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)propanoate
• CAS: 1380299-39-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: UUPITRJUSDYIEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)propanoate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (R)-methyl 2-(3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)propanamido)-3-(tritylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  荧光 Pilicides 和 Curlicides 的设计和合成：研究细菌毒力机制的生物活性工具

  摘要：

  Pilicides 和 curlicides 是分别阻止毒力因子 pili 和 curli 形成的化合物。为了促进对这些化合物与菌毛和卷曲组装系统之间相互作用的研究，已经合成了荧光 pilicides 和 curlicides。这是通过使用基于结构-活性知识的策略来实现的，其中环稠合二氢噻唑并 2-吡啶酮中心片段上的关键 pilicide 和 curlicide 取代基被荧光团取代。在依赖菌毛和卷曲的生物膜测定中测量到的几种荧光化合物的活性有所提高。我们通过引入香豆素和 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza- s创建了荧光 pilicides 和 curlicides- 茚(BODIPY) 荧光团位于拟肽 pilicide 和 curlicide 中心片段的两个位置。在这些化合物存在下生长的尿路致病性大肠杆菌(UPEC) 菌株 UTI89 的荧光图像表明，这些化合物与具有异质分布的细菌密切相关。

  DOI：

  10.1002/chem.201103936
• 作为产物：
  描述：

  7-二乙氨基-4-甲基香豆素 、 溴乙酸乙酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以77%的产率得到ethyl 3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  荧光 Pilicides 和 Curlicides 的设计和合成：研究细菌毒力机制的生物活性工具

  摘要：

  Pilicides 和 curlicides 是分别阻止毒力因子 pili 和 curli 形成的化合物。为了促进对这些化合物与菌毛和卷曲组装系统之间相互作用的研究，已经合成了荧光 pilicides 和 curlicides。这是通过使用基于结构-活性知识的策略来实现的，其中环稠合二氢噻唑并 2-吡啶酮中心片段上的关键 pilicide 和 curlicide 取代基被荧光团取代。在依赖菌毛和卷曲的生物膜测定中测量到的几种荧光化合物的活性有所提高。我们通过引入香豆素和 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza- s创建了荧光 pilicides 和 curlicides- 茚(BODIPY) 荧光团位于拟肽 pilicide 和 curlicide 中心片段的两个位置。在这些化合物存在下生长的尿路致病性大肠杆菌(UPEC) 菌株 UTI89 的荧光图像表明，这些化合物与具有异质分布的细菌密切相关。

  DOI：

  10.1002/chem.201103936