Methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-allopyranoside | 182967-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-allopyranoside
• CAS: 182967-53-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: FYUXMZUFURHCOX-UCGFNCKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-allopyranoside 在 硼烷-三甲胺络合物 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到methyl 2,6-di-O-benzyl-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  D-阿洛糖，一种稀有糖。从葡萄糖合成 D-别吡喃糖基受体及其在糖苷化反应中的区域选择性

  摘要：

  虽然D -allose ( D-All) 是一种天然丰度低的糖，由于其生物学特性，它具有巨大的药理和营养潜力。然而，它的化学，关于保护反应和糖苷化的区域选择性，几乎没有被探索过。糖生物学研究需要大量具有明确结构和高纯度的碳水化合物。因此，制定有效的合成策略至关重要。在这个框架中，了解糖基受体的不同羟基之间的区域选择性是有价值的，因为它可以最大限度地减少保护基团的使用。长期以来，我们一直对糖基受体的 OH-3 和 OH-4 在糖苷化反应中的相对反应性感兴趣。在本文中，我们合成了D-alose 吡喃糖基受体，具有来自D -Glc 前体的游离 OH-3 和 OH-4。我们以半乳糖三氯乙酰亚胺酯作为供体评估了糖苷化，并将实验结果与通过分子建模获得的结果进行了比较。轴向 O-3 是 α-异头物的首选糖基化位点，而赤道 O-4 是 β-异头物的首选糖基化位点。使用原子电荷和阳离子中间体观察到实验和建模

  DOI：

  10.1039/d2ob00590e
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-allopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到Methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SN²Displacement of Carbohydrate Triflates by 9-Oximes of Erythromycin A and Of a Tylosin Derivative

  摘要：

  The preparation of 9-O-glycosyloxime derivatives of erythromycin A (1) and tylosin (2) is reported. Access to this new class of macrolides was achieved from (E)-9-oxime of erythromycin A (3) and 9-oxime of tylosin 20-(1,3-dithiane) (4), by successful displacement of triflates of suitably protected carbohydrates.

  DOI：

  10.1080/07328309608005695

文献信息

• Ruthenium-Catalysed Epimerisation of Carbohydrate Alcohols as a Method to Determine the Equilibria for Epimer Interconversion in Hexopyranosides
  作者：Clinton Ramstadius、Annika M. Träff、Patrik Krumlinde、Jan-E. Bäckvall、Ian Cumpstey

  DOI：10.1002/ejoc.201100504

  日期：2011.8

  Ruthenium-catalysed epimerisation of secondary carbohydrate alcohols was used to determine the thermodynamic equilibrium between non-anomeric epimers of partially protected glucose, mannose and allose derivatives. A cyclopentadienylruthenium catalyst was used to epimerise each of two pure epimeric alcohols in two separate experiments. The epimerisation reactions were run until the same ratio of epimers

  仲碳水化合物醇的钌催化差向异构化用于确定部分保护的葡萄糖、甘露糖和阿洛糖衍生物的非异头差向异构体之间的热力学平衡。在两个单独的实验中，使用环戊二烯基钌催化剂来使两种纯差向异构醇中的每一种差向异构化。进行差向异构化反应，直到从两个实验中获得相同比例的差向异构体。