| 1300040-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1300040-20-3
• 化学式: C₂₄H₃₆O₆
• 分子量: 420.546
• InChiKey: QOWYBGXCSGAAQD-VDCMSGSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-((2R,3S,6R)-6-((S,E)-6-hydroxyhept-1-en-1-yl)-3-(methoxymethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aspergillide A via proline-catalyzed trans-to-cis isomerization of a substituted tetrahydropyran

  摘要：

  The transformation of a common synthetic intermediate of aspergillides B and C into aspergillide A, a cytotoxin produced by a marine-derived fungus, has been accomplished in an eleven-step sequence involving an efficient proline-catalyzed isomerization of a 2,6-trans-substituted tetrahydropyran-2-acetaldehyde intermediate into the corresponding cis isomer and the Yamaguchi macrolactonization as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.061
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aspergillide A via proline-catalyzed trans-to-cis isomerization of a substituted tetrahydropyran

  摘要：

  The transformation of a common synthetic intermediate of aspergillides B and C into aspergillide A, a cytotoxin produced by a marine-derived fungus, has been accomplished in an eleven-step sequence involving an efficient proline-catalyzed isomerization of a 2,6-trans-substituted tetrahydropyran-2-acetaldehyde intermediate into the corresponding cis isomer and the Yamaguchi macrolactonization as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.061