Pyrazine-2-carboxylic acid ((S)-1-{(1S,2S)-1-[(S)-2-cyclohexyl-1-((S)-3,3-difluoro-1-{hydroxy-[(1H-tetrazol-5-ylmethyl)-carbamoyl]-methyl}-propylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-methyl-butylcarbamoyl}-3-methyl-butyl)-amide | 863253-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Pyrazine-2-carboxylic acid ((S)-1-{(1S,2S)-1-[(S)-2-cyclohexyl-1-((S)-3,3-difluoro-1-{hydroxy-[(1H-tetrazol-5-ylmethyl)-carbamoyl]-methyl}-propylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-methyl-butylcarbamoyl}-3-methyl-butyl)-amide
• CAS: 863253-31-0
• 化学式: C₃₃H₅₁F₂N₁₁O₆
• 分子量: 735.835
• InChiKey: ILQRWGXDVDAEKX-SLZLABRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  245.97
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyrazine-2-carboxylic acid ((S)-1-{(1S,2S)-1-[(S)-2-cyclohexyl-1-((S)-3,3-difluoro-1-{hydroxy-[(1H-tetrazol-5-ylmethyl)-carbamoyl]-methyl}-propylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-methyl-butylcarbamoyl}-3-methyl-butyl)-amide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Pyrazine-2-carboxylic acid [(S)-1-((1S,2S)-1-{(S)-2-cyclohexyl-1-[(S)-3,3-difluoro-1-(1H-tetrazol-5-ylmethyl)-aminooxalyl]-propylcarbamoyl}-ethylcarbamoyl)-2-methyl-butylcarbamoyl]-3-methyl-butyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸α-酮酰胺HCV NS3蛋白酶抑制剂的研究：羧酸等排体的影响。

  摘要：

  描述了基于四肽的α-酮酰胺的设计和合成，这些α-酮酰胺含有酸侧链等位基因HCV NS3蛋白酶抑制剂。已证明四唑，磺酸和N-磺酰基甲酰胺是有效的羧酸替代品。进一步的优化产生了一系列有效的HCV NS3蛋白酶抑制剂，IC（50）为0.020-0.060 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.003
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(S)-3-Cyclohexyl-2-((2S,3S)-3-methyl-2-{(S)-4-methyl-2-[(pyrazine-2-carbonyl)-amino]-pentanoylamino}-pentanoylamino)-propionylamino]-5,5-difluoro-2-hydroxy-pentanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Pyrazine-2-carboxylic acid ((S)-1-{(1S,2S)-1-[(S)-2-cyclohexyl-1-((S)-3,3-difluoro-1-{hydroxy-[(1H-tetrazol-5-ylmethyl)-carbamoyl]-methyl}-propylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-methyl-butylcarbamoyl}-3-methyl-butyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸α-酮酰胺HCV NS3蛋白酶抑制剂的研究：羧酸等排体的影响。

  摘要：

  描述了基于四肽的α-酮酰胺的设计和合成，这些α-酮酰胺含有酸侧链等位基因HCV NS3蛋白酶抑制剂。已证明四唑，磺酸和N-磺酰基甲酰胺是有效的羧酸替代品。进一步的优化产生了一系列有效的HCV NS3蛋白酶抑制剂，IC（50）为0.020-0.060 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.003