(2Z,6E)-8-Hydroxy-6-methyl-2-[(E)-2-(2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-vinyl]-octa-2,6-dien-4-ynoic acid methyl ester | 807617-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,6E)-8-Hydroxy-6-methyl-2-[(E)-2-(2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-vinyl]-octa-2,6-dien-4-ynoic acid methyl ester
• CAS: 807617-59-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: UWSSIVMPVWCLOX-IVWSHNPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E)-8-Hydroxy-6-methyl-2-[(E)-2-(2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-vinyl]-octa-2,6-dien-4-ynoic acid methyl ester 在 barium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到(2Z,6E)-8-Hydroxy-6-methyl-2-[(E)-2-(2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-vinyl]-octa-2,6-dien-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成多官能类胡萝卜素，peridinin

  摘要：

  从浮游藻藻鞭毛藻中分离到的芹素是一种高度氧化的类胡萝卜素，在主共轭多烯链上除两端均具有功能化的环己烷环外，还具有烯丙酸和特色（Z）-γ-亚萘丁烯内酯功能。分子。我们通过在精确反应条件下进行Sharpless不对称环氧化，与硅烷基呋喃甲基化物进行Wittig反应，随后进行光敏加氧，立体控制的Pd催化一锅（Z）-γ-亚苯基丁烯内酯合成以及经过修饰的Julia-Kocienski烯化反应，实现了peridinin的立体控制全合成。该合成是控制多官能烯丙基类胡萝卜素的立体化学的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jo048852v
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z,E)-4-oxo-2-<2-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)vinyl>but-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 甲基溴化镁 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2Z,6E)-8-Hydroxy-6-methyl-2-[(E)-2-(2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-vinyl]-octa-2,6-dien-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成多官能类胡萝卜素，peridinin

  摘要：

  从浮游藻藻鞭毛藻中分离到的芹素是一种高度氧化的类胡萝卜素，在主共轭多烯链上除两端均具有功能化的环己烷环外，还具有烯丙酸和特色（Z）-γ-亚萘丁烯内酯功能。分子。我们通过在精确反应条件下进行Sharpless不对称环氧化，与硅烷基呋喃甲基化物进行Wittig反应，随后进行光敏加氧，立体控制的Pd催化一锅（Z）-γ-亚苯基丁烯内酯合成以及经过修饰的Julia-Kocienski烯化反应，实现了peridinin的立体控制全合成。该合成是控制多官能烯丙基类胡萝卜素的立体化学的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jo048852v