(2R,3R,6S)-2-Methyl-6-[10-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-decyl]-piperidin-3-ol | 187753-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,6S)-2-Methyl-6-[10-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-decyl]-piperidin-3-ol
• CAS: 187753-01-1
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₃
• 分子量: 341.535
• InChiKey: CTSLSVCSALSHLG-CEXWTWQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-2-Methyl-6-[10-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-decyl]-piperidin-3-ol 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以14 mg的产率得到12-[(2S,5R,6R)-5-羟基-6-甲基-2-哌啶基]-2-十二烷酮
  参考文献：
  名称：

  内酰胺活化的内酰胺/酰胺的多功能一锅还原烷基化：应用于生物活性生物碱（±）-Bugagaine，（±）-Coniine，（+）-Preussin和（-）-Cassine的简明合成中

  摘要：

  直接输入：内酰胺的一锅法还原性烷基化/与格氏试剂的酰胺已经通过内酰胺/酰胺活化与TF实现2 O.这种方法将打开一个直接进入α -烷基化的胺。该方法的多功能性由生物活性生物碱（±）-古吉茄碱，（±）-芥子碱，（+）-普鲁素和（-）-酪氨酸的简明合成说明。

  DOI：

  10.1002/chem.201002054
• 作为产物：
  描述：

  3-((4R,5R)-4-Methyl-2-oxo-oxazolidin-5-yl)-propionic acid 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 barium dihydroxide 、 氢气 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,3R,6S)-2-Methyl-6-[10-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-decyl]-piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the piperidinol alkaloid (−)-(2R,3R,6S)-cassine

  摘要：

  A highly efficient, flexible and diastereoselective route to all-cis-2,6-disubstituted 3-piperidinols has been accomplished. The key component of the synthesis is a chiral beta-hydroxyester, which was obtained by lipase catalyzed kinetic resolution. Based on this starting material, diastereoselective alkylation of its dianion, Curtius rearrangement to a 2-oxazolidinone, Grignard reaction to introduce the side-chain and conversion of the aliphatic 2-oxazolidinone into a 3-piperidinol by imine cyclization lead to the exemplary total synthesis of naturally occurring (-)-(2R,3R,6S)-cassine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00537-x