benzyl (2S,3R,5R,6R)-3-chloroacetoxy-3-methyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate | 115234-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl (2S,3R,5R,6R)-3-chloroacetoxy-3-methyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
• CAS: 115234-72-5
• 化学式: C₂₅H₂₅ClN₂O₇S
• 分子量: 533.002
• InChiKey: AFFZBHNIVAZWKU-BEZYRKKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  751.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  111.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3R,5R,6R)-3-chloroacetoxy-3-methyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， -60.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 sodium (2S,3S,5R,6R)-3-<(E)-3-ethoxy-3-oxopropen-1-yl>-3-methyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of the 3β-methyl group of penicillin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90038-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-((2R,3R)-2-(benzo[d]thiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-(2-phenoxyacetamido)azetidin-1-yl)-3-methylbut-3-enoate 、 氯乙酸 在 silver(I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到benzyl (2S,3R,5R,6R)-3-chloroacetoxy-3-methyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of the 3β-methyl group of penicillin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90038-9