N-(6-trifluoroacetamidohexanoyl)-2,4-bis-O-(2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl)-1,5-dideoxy-1,5-iminoxylitol | 1416243-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(6-trifluoroacetamidohexanoyl)-2,4-bis-O-(2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl)-1,5-dideoxy-1,5-iminoxylitol
• CAS: 1416243-84-9
• 化学式: C₄₉H₇₃F₃N₂O₃₁
• 分子量: 1243.11
• InChiKey: QXUXKBQRXHMQOW-JTKUYSLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.62
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  390.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  31.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-trifluoroacetamidohexanoyl)-2,4-bis-O-(2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl)-1,5-dideoxy-1,5-iminoxylitol 、 O-benzyl O-(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-octadecanoyloxypropyl-N,N-diisopropyl phosphoramidite 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 以47%的产率得到N-(6-trifluoroacetamidohexanoyl)-2,4-bis-O-(2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl)-3-O-[(2R)(2-hexadecanoyloxy-3-octadecanoyloxypropyl)(benzyl)phosphoryl]-1,5-dideoxy-1,5-iminoxylitol
  参考文献：
  名称：

  携带生物素或荧光标记的PIM模拟物的合成和生物学研究，用于细胞成像

  摘要：

  磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIMs）是分枝杆菌细胞壁的组成。已知这些糖脂对巨噬细胞对LPS诱导的细胞因子产生具有有效的抑制活性，因此具有作为抗炎药的潜力。近来，已经通过短合成序列制备了PIM的杂环类似物，其中肌醇被哌啶（氮杂-PIM模拟物）或四氢吡喃部分（氧杂-PIM模拟物）替代，并显示出保留了母体PIM结构的生物活性。 。在这项研究中，使用aza-PIM类似物作为方便的支架，通过氨基己酰基间隔基连接生物素或荧光标记（四甲基罗丹明），目的是将这些缀合物用于细胞内定位并研究其抗炎作用的机制。报道了这些化合物的合成，以及它们作为巨噬细胞（TNFα，IL12p40）抑制LPS诱导的细胞因子产生的活性的评估。FACS和共聚焦显微镜的初步研究表明，PIM-生物素结合物以快速的动力学结合到巨噬细胞膜上。

  DOI：

  10.1021/bc3004974
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-trifluoroacetamidohexanoyl)-3-O-benzyl-2,4-bis-O-(2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-manno-pyranosyl)-1,5-dideoxy-1,5-iminoxylitol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到N-(6-trifluoroacetamidohexanoyl)-2,4-bis-O-(2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl)-1,5-dideoxy-1,5-iminoxylitol
  参考文献：
  名称：

  携带生物素或荧光标记的PIM模拟物的合成和生物学研究，用于细胞成像

  摘要：

  磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIMs）是分枝杆菌细胞壁的组成。已知这些糖脂对巨噬细胞对LPS诱导的细胞因子产生具有有效的抑制活性，因此具有作为抗炎药的潜力。近来，已经通过短合成序列制备了PIM的杂环类似物，其中肌醇被哌啶（氮杂-PIM模拟物）或四氢吡喃部分（氧杂-PIM模拟物）替代，并显示出保留了母体PIM结构的生物活性。 。在这项研究中，使用aza-PIM类似物作为方便的支架，通过氨基己酰基间隔基连接生物素或荧光标记（四甲基罗丹明），目的是将这些缀合物用于细胞内定位并研究其抗炎作用的机制。报道了这些化合物的合成，以及它们作为巨噬细胞（TNFα，IL12p40）抑制LPS诱导的细胞因子产生的活性的评估。FACS和共聚焦显微镜的初步研究表明，PIM-生物素结合物以快速的动力学结合到巨噬细胞膜上。

  DOI：

  10.1021/bc3004974