2-propynyl 2-bromohexanoate | 26755-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-propynyl 2-bromohexanoate
• CAS: 26755-57-7
• 化学式: C₉H₁₃BrO₂
• 分子量: 233.105
• InChiKey: WWOJOBPSQPSZBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propynyl 2-bromohexanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-butyl-3-methylenebutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  α-溴铝缩醛在烯烃和炔烃上的自由基环化（Radic [Al]过程）：轻松获得γ-丙二醇和4-亚甲基-γ-丙二醇

  摘要：

  描述了一种高效制备γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的方法。通过使用缩醛铝的自由基环化，以简明的方式制备高度酸敏感性的内酯。自由基反应的前体很容易由烯丙醇或炔丙醇和α-溴酸制备。分离后即可实现所得γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的功能化，从而产生了合成上有用的结构单元，例如1,4-二醇，1,4-二烯，γ-内酯和多取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201100049
• 作为产物：
  描述：

  2-溴己酸 、 2-丙炔-1-醇 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到2-propynyl 2-bromohexanoate
  参考文献：
  名称：

  α-溴铝缩醛在烯烃和炔烃上的自由基环化（Radic [Al]过程）：轻松获得γ-丙二醇和4-亚甲基-γ-丙二醇

  摘要：

  描述了一种高效制备γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的方法。通过使用缩醛铝的自由基环化，以简明的方式制备高度酸敏感性的内酯。自由基反应的前体很容易由烯丙醇或炔丙醇和α-溴酸制备。分离后即可实现所得γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的功能化，从而产生了合成上有用的结构单元，例如1,4-二醇，1,4-二烯，γ-内酯和多取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201100049

文献信息

• Synthesis and Herbicidal Activity of 2-(2-Oxo-3-pyridyl-benzothiazol-6-yloxy)hexanoic Acids
  作者：Yuqian Huang、Zhanbin Li、Yu Chen、Wenqi Li、Shaopeng Wei、Zhiqin Ji

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c08213

  日期：2024.4.3

  compounds exhibited potent herbicidal activity against both broad-leaf weeds and grass weeds at 1.0 mg/L. The SAR analysis revealed that the presence of a trifluoromethyl group at the 5-position of pyridine is essential for herbicidal activity. Furthermore, carboxylic esters exhibit higher herbicidal activity compared to carboxylic amides and free acids, and the activity decreased with the extension

  先导化合物的发现是除草剂创新的基础，但有价值的先导化合物的有限供应阻碍了它们近年来的发展。通过利用结构多样性导向的非活性基团策略，3-(2-吡啶基)-苯并噻唑-2-酮被认为是一种有前景的除草剂先导支架，以苯并噻唑为起点，苯并噻唑是除草剂（如苯芬那特）中常见的非活性部分，苯那唑啉、苯并噻唑隆和噻唑啉乙酯。为了研究这些化学物质的构效关系（SAR），通过经典的亲核SN Ar合成了一系列2-(2-氧代-3-吡啶基-苯并噻唑-6-基氧基)己酸衍生物( VI01∼VI28 )使用卤代吡啶和6-甲氧基苯并噻唑-2-酮进行反应。所有标题化合物的化学结构均通过NMR和MS分析证实。培养皿测定表明，许多化合物在 1.0 mg/L 浓度下对阔叶杂草和禾本科杂草均表现出有效的除草活性。 SAR分析表明，吡啶5位上三氟甲基的存在对于除草活性至关重要。此外，与羧酸酰胺和游离酸相比，羧酸酯表现出更高的除草活性，并且活性