(4R,4aR,6S,7S,8aS)-7-(benzyloxy)-4-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-6,4-(iminomethano)-9-(p-toluenesulfonyl)perhydroisoquinoline | 1428872-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,4aR,6S,7S,8aS)-7-(benzyloxy)-4-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-6,4-(iminomethano)-9-(p-toluenesulfonyl)perhydroisoquinoline
• 英文别名: (4R,4aR,6S,7S,8aS)-7-(benzyloxy)-2-(tert-butoxycarbonyl)-4-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-6,4-(iminomethano)-9-(p-toluenesulfonyl)perhydroisoquinoline
• CAS: 1428872-53-0
• 化学式: C₃₅H₄₈N₂O₇S
• 分子量: 640.841
• InChiKey: XBUKBBVYYBUCPH-MWVCIHIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  94.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aR,6S,7S,8aS)-7-(benzyloxy)-4-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-6,4-(iminomethano)-9-(p-toluenesulfonyl)perhydroisoquinoline 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (4R,4aR,6S,7S,8aS)-7-(benzyloxy)-6,4-(iminomethano)-2-(7-octenoyl)-9-(p-toluenesulfonyl)-4-perhydroisoquinolinebutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  四环中间体到madangamine D的首次对映选择性合成。

  摘要：

  据报道，带有该生物碱的ABCD环的madangamine D的高级四环前体的对映选择性合成。遵循闭环复分解或大内酰胺化策略，由官能化的二氮三环中间体组装而成的饱和14元环。

  DOI：

  10.1039/c3cc41104d
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴丙基)-1,3-二氧戊环 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 107.53h， 生成 (4R,4aR,6S,7S,8aS)-7-(benzyloxy)-4-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-6,4-(iminomethano)-9-(p-toluenesulfonyl)perhydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  四环中间体到madangamine D的首次对映选择性合成。

  摘要：

  据报道，带有该生物碱的ABCD环的madangamine D的高级四环前体的对映选择性合成。遵循闭环复分解或大内酰胺化策略，由官能化的二氮三环中间体组装而成的饱和14元环。

  DOI：

  10.1039/c3cc41104d

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Madangamine D
  作者：Roberto Ballette、Maria Pérez、Stefano Proto、Mercedes Amat、Joan Bosch

  DOI：10.1002/anie.201402263

  日期：2014.6.10

  Madangamines are a group of bioactive marine sponge alkaloids, embodying an unprecedented diazapentacyclic skeletal type. The enantioselective total synthesis of madangamine D has been accomplished, and represents the first total synthesis of an alkaloid of the madangamine group. It involves the stereoselective construction of the diazatricyclic ABC core using a phenylglycinol‐derived lactam as the starting

  Madangamines是一组具有生物活性的海洋海绵生物碱，体现了前所未有的二氮杂五环骨架类型。已经完成了对马丹胺D的对映选择性全合成，并且代表了对马丹胺基团的生物碱的第一个全合成。它涉及使用苯甘氨醇衍生的内酰胺作为起始对映体支架和随后大环外围环组装的二氮三环ABC核的立体选择性构建。该合成首次提供了马丹胺D的纯样品，并证实了该生物碱家族的绝对构型。