ethyl 2,6-diamino-4,8-dihydro-4-methyl-4-benzo<1,2-d; 5,4-d'>dithiazoleacetate | 79115-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 2,6-diamino-4,8-dihydro-4-methyl-4-benzo<1,2-d; 5,4-d'>dithiazoleacetate
• CAS: 79115-46-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂S₂
• 分子量: 324.428
• InChiKey: LGRHRXNWDVNGGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  104.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 ethyl 2,6-diamino-4,8-dihydro-4-methyl-4-benzo<1,2-d; 5,4-d'>dithiazoleacetate 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以43%的产率得到ethyl 2,6-diacetamino-4,8-dihydro-4-methyl-4-benzo<1,2-d; 5,4-d'>dithiazoleacetate
  参考文献：
  名称：

  Thiazole analogs of benzomorphans. I. Synthesis of novel thiazolo(4,5-f)morphans.

  摘要：

  本文介绍了噻唑并[4，5-f]吗喃（XIIa-c）的合成和镇痛特性。将 2-甲基-1，3-二氧代-2-环己烷乙酸乙酯（I）单噻唑化后得到 2-氨基噻唑衍生物（II），通过桑德迈尔反应将其脱氨为 4，5，6，7-四氢-4-甲基-5-氧代-4-苯并噻唑乙酸乙酯（V），随后将得到的氯化物（IVa）进行氢解。经过几个步骤，V 被转化为 2，5-二甲基-9-氧代噻唑并 [4，5-f] 吗喃（X）。噻唑并 [4, 5-f] 吗啡衍生物（XIIa-c）就是由这个关键的中间体（X）合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4378
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-1,3-dioxo-2-cyclohexaneacetate 、 硫脲 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 生成 ethyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-4-methyl-5-oxo-4-benzothiazoloacetate 、 ethyl 2,6-diamino-4,8-dihydro-4-methyl-4-benzo<1,2-d; 5,4-d'>dithiazoleacetate
  参考文献：
  名称：

  Thiazole analogs of benzomorphans. I. Synthesis of novel thiazolo(4,5-f)morphans.

  摘要：

  本文介绍了噻唑并[4，5-f]吗喃（XIIa-c）的合成和镇痛特性。将 2-甲基-1，3-二氧代-2-环己烷乙酸乙酯（I）单噻唑化后得到 2-氨基噻唑衍生物（II），通过桑德迈尔反应将其脱氨为 4，5，6，7-四氢-4-甲基-5-氧代-4-苯并噻唑乙酸乙酯（V），随后将得到的氯化物（IVa）进行氢解。经过几个步骤，V 被转化为 2，5-二甲基-9-氧代噻唑并 [4，5-f] 吗喃（X）。噻唑并 [4, 5-f] 吗啡衍生物（XIIa-c）就是由这个关键的中间体（X）合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4378

文献信息

• Heteroaromatic analogs of benzomorphan. Synthesis of novel thiazolo(4,5-f)morphans.
  作者：KIMIO KATSUURA、MASAO OHTA、KEMMOTSU MITSUHASHI

  DOI：10.1248/cpb.29.1780

  日期：——

  Monothiazolization of ethyl 2-methyl-1, 3-dioxo-2-cyclohexaneacetate (I) afforded 2-aminothiazole derivative (IIa) corresponding to tetralone. In several steps, IIa was converted to some thiazolo [4, 5-f] morphans (X) via 9-oxothiazolo [4, 5-f] morphan (VIII).

  2-甲基-1,3-二氧代-2-环己烷乙酸乙酯（I）的单噻唑化反应生成与四氢萘酮对应的2-氨基噻唑衍生物（IIa）。通过几个步骤，IIa通过9-氧代噻唑并[4,5-f]吗喃（VIII）转化为一些噻唑并[4,5-f]吗喃（X）。