(2S,6R)-6-[{(benzyloxy)carbonyl}amino]-2-{(tert-butyloxycarbonyl)amino}heptanedioic acid | 1104583-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6R)-6-[{(benzyloxy)carbonyl}amino]-2-{(tert-butyloxycarbonyl)amino}heptanedioic acid
• CAS: 1104583-26-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₈
• 分子量: 424.451
• InChiKey: YYGSRCPYMVDUBN-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  668.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  151.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-6-[{(benzyloxy)carbonyl}amino]-2-{(tert-butyloxycarbonyl)amino}heptanedioic acid 在 盐酸 、 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of characteristic Mycobacterium peptidoglycan (PGN) fragments utilizing with chemoenzymatic preparation of meso-diaminopimelic acid (DAP), and their modulation of innate immune responses

  摘要：

  特征性的分子Mycobacterium肽聚糖片段已全面合成，并显示了它们通过Nod1和Nod2较弱的免疫刺激作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob02145f
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6R)-6-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)heptane-1,7-diol 在 重铬酸吡啶 、 Celite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,6R)-6-[{(benzyloxy)carbonyl}amino]-2-{(tert-butyloxycarbonyl)amino}heptanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  含肽聚糖片段和气管细胞毒素（TCT）的二氨基庚二酸的合成及其生物学功能的研究。

  摘要：

  细菌细胞壁肽聚糖（PGN）是有效的免疫刺激剂和免疫佐剂。革兰氏阴性细菌和某些革兰氏阳性细菌的PGN包含中二氨基庚二酸（meso-DAP），最近我们已经证明细胞内蛋白Nod1是PGN受体，可以识别含DAP的肽。在这项研究中，我们实现了含DAP的PGN片段的合成，包括气管细胞毒素（TCT），GlcNAc-（β1-4）-（脱水）MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu-的第一化学合成。 meso-DAP-D-Ala和DAP型PGN的重复单元GlcNAc-β1-4-MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu-meso-DAP-D-Ala。对于PGN片段的合成，我们首先为正交保护的meso-DAP衍生物建立了一种新的合成方法，然后构建了糖肽结构。检查了这些片段刺激人Nod1的能力，以及Nod1对各种合成配体结构的识别的差异。结果表明，为了增强Nod1的识别能力，必须对iE-DAP的N末端进行取代，但是

  DOI：

  10.1002/chem.200801121