2,3-seco-28-oxo-19β,28-epoxy-18α-olean-2,3-dicarboxylic acid | 1242610-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3-seco-28-oxo-19β,28-epoxy-18α-olean-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2,3-seco-19β,28-epoxy-28-oxo-18α-olean-2,3-dioic acid
• CAS: 1242610-62-3
• 化学式: C₃₀H₄₆O₆
• 分子量: 502.692
• InChiKey: WNAXAEKSQGXBTK-AIDNNSLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-seco-28-oxo-19β,28-epoxy-18α-olean-2,3-dicarboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (5aR,7aR,7bR,9aR,13R,13aR,13bR,15aR,15bR)-octadecahydro-5,5,7a,7b,12,12,15b-octamethyl-13,9a-(epoxymethano)-9aH-chryseno[1,2-d]azepine-2,4,17(1H,3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  （18α，19β）‐19‐羟基‐2,3-secooleananeane‐2,3,28‐三甲酸28,19‐内酯含氮衍生物的合成

  摘要：

  本研究的目的是环状酸酐的相互作用2（18 α，19 β）-19-羟基-2,3- secooleanane-2,3,28-trioic酸28,19内酯（1）与伯和仲胺。结果表明，空间控制的产物（相应的2-氨基-2-氧代-3-油酸= 2-酰胺）仅在仲胺打开酸酐循环时形成（方案2），而相互作用与伯胺反应生成异构酰胺的混合物（方案10）。在后一种情况下，溶剂对反应选择性产生了显着影响，这在4-甲氧基苄胺的情况下得到了证明。最终的3-酰胺与草酰氯之间的相互作用产生了相应的环状酰亚胺，而在这些条件下，2-酰胺形成了螺吡咯烷三酮（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200492
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethylene-28-oxoallobetulone 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到2,3-seco-28-oxo-19β,28-epoxy-18α-olean-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Effective synthesis of 2,3-seco-2,3-dicarboxyplatanic acid

  摘要：

  提出了一种有效的方法，通过臭氧解离反应制备三萜类2,3-分离-2,3-二酸，该反应利用了2-外甲撑取代的贝图隆酸衍生物和28-氧代全贝图隆的衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9626-1

文献信息

• Preparation and nitration of allobetulin seco-derivatives
  作者：A. V. Shernyukov、Email: [e-mail]、I. Ya. Mainagashev、D. V. Korchagina、Yu. V. Gatilov、N. F. Salakhutdinov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-012-0392-0

  日期：2012.11

  2-Nitro-derivatives of allobetulone were prepared by reaction of allobetulin with nitric acid. 2β-Aminoallobetulin was synthesized by reduction of 2-nitrobetulone with LiAlH4. The corresponding allobetulin seco-derivatives were obtained via oxidation by H2O2 in the presence of K2CO3 of 2-nitroallobetulone and cleavage of 2,2-dinitroallobetulone by K2CO3 in H2O:THF.

  通过将全贝图醇与硝酸反应，制备了全贝图醇的2-硝基衍生物。通过用LiAlH4还原2-硝基贝图醇合成了2β-氨基全贝图醇。相关的全贝图醇分离衍生物是通过在K2CO3存在下用H2O2氧化2-硝基全贝图醇以及用K2CO3在水：THF中裂解2,2-二硝基全贝图醇获得的。