2-bromo-1,3-bis[dimethyl(cyano)methyl]-5-methoxybenzene | 565183-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1,3-bis[dimethyl(cyano)methyl]-5-methoxybenzene
• 英文别名: 2-bromo-1,3-bis(1-cyano-1-methylethyl)-5-methoxybenzene
• CAS: 565183-44-0
• 化学式: C₁₅H₁₇BrN₂O
• 分子量: 321.217
• InChiKey: CAZJPRAGWOADLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  56.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,3-bis[dimethyl(cyano)methyl]-5-methoxybenzene 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 苯 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 3.52h， 生成 dichloro-(2,6-ditert-butyl-4-methoxyphenyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  大芳基取代基通过对位官能化对二膦和磷烯烃中低配位磷原子的电子效应

  摘要：

  大芳基取代基对二膦和磷烯烃中低配位磷原子的电子效应已通过取代基的对位官能化进行了研究。制备了在对位带有给电子或吸电子基团的大块溴苯作为取代基的前体，并将其中的一些用于制备相应的二膦和带有低配位磷原子的芴基（苯基）膦. UV-vis光谱和3 1 PNMR化学位移表明系统中对位取代基的电子扰动。这些观察结果可归因于大芳基取代基对低配位磷原子的孤对电子特性引起的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1110
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,3-bis(cyanomethyl)-5-methoxybenzene 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 、 二甲基亚砜 作用下， 以100%的产率得到2-bromo-1,3-bis[dimethyl(cyano)methyl]-5-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  大芳基取代基通过对位官能化对二膦和磷烯烃中低配位磷原子的电子效应

  摘要：

  大芳基取代基对二膦和磷烯烃中低配位磷原子的电子效应已通过取代基的对位官能化进行了研究。制备了在对位带有给电子或吸电子基团的大块溴苯作为取代基的前体，并将其中的一些用于制备相应的二膦和带有低配位磷原子的芴基（苯基）膦. UV-vis光谱和3 1 PNMR化学位移表明系统中对位取代基的电子扰动。这些观察结果可归因于大芳基取代基对低配位磷原子的孤对电子特性引起的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1110

文献信息

• Preparation and Properties of Sterically Protected Diphosphene and Fluorenylidenephosphine Bearing the 2,6-Di-<i>tert</i>-butyl-4-methoxyphenyl Group
  作者：Kozo Toyota、Subaru Kawasaki、Akitake Nakamura、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1246/cl.2003.430

  日期：2003.5

  A new bulky bromobenzene, 2-bromo-1,3-di-tert-butyl-5-methoxybenzene, was prepared and utilized to preparations of the corresponding diphosphene and fluorenylidenephosphine including low-coordinate phosphorus atom(s). An electronic perturbation of the p-methoxy group in the system was indicated by UV–vis spectra and 31P NMR chemical shifts.

  制备了一种新的大块溴苯，2-溴-1,3-二-叔丁基-5-甲氧基苯，并用于制备相应的二膦和含低配位磷原子的芴基膦。紫外-可见光谱和 31 P NMR 化学位移表明系统中对甲氧基的电子扰动。