5-cyano-3,4-dinitropyrazole | 175788-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-cyano-3,4-dinitropyrazole
• 英文别名: 3,4-dinitro-1H-pyrazole-5-carbonitrile；3,4-dinitro-5-cyanopyrazole；Dinitro cyanopyrazole；4,5-dinitro-1H-pyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 175788-76-8
• 化学式: C₄HN₅O₄
• 分子量: 183.083
• InChiKey: KQFPIMKORAFPAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C (decomp)
• 沸点：
  551.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-3,4-dinitropyrazole 在 氨 、 O-tosylhydroxylamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 以84%的产率得到1-amino-3,4-dinitro-1H-pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Polynitro-substituted pyrazoles and triazoles as potential energetic materials and oxidizers

  摘要：

  通过对硝基吡唑和硝基三唑进行碳和氮官能化，获得了 N-三硝乙氨基高能衍生物。通过红外光谱、多核 NMR 光谱和元素分析，对 N-三硝乙氨基硝基唑和 N-氨基硝基唑进行了全面表征。化合物 10、11 和 15 的单晶 X 射线结构得到了进一步证实。N-官能化硝基唑具有中等到极好的热稳定性和良好的密度。根据冲击和摩擦测试得出的数据显示，这些化合物从非常敏感到不敏感不等。使用高斯 03 进行的理论计算表明，爆炸压力和速度以及比冲都非常好。

  DOI：

  10.1039/c3ta15057g
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 1,3,4-trinitropyrazole 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到5-cyano-3,4-dinitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  Nitropyrazoles 14. Synthesis of 1,3,4-trinitropyrazole and its behavior in the nucleophilic substitution reactions. General method of synthesis of 5-substituted 3,4-dinitropyrazoles

  摘要：

  通过 3,4-二硝基吡唑的 N-硝化反应，首次获得了吡唑循环中含有三个硝基的吡唑，即 1,3,4-三硝基吡唑。在温和的条件下，1,3,4-三硝基吡唑在 0-、N- 和 C-核苷酸的作用下进入 N-硝基的 cine 取代反应。因此，我们找到了合成含有游离 NH 片段的 5-取代 3,4-二硝基吡唑的一般方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0024-4