(R)-2,4-dimethyl-pent-3-yl 2-[(1-hydroxymethyl)-1H-indol-3-yl]propionate | 1322763-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2,4-dimethyl-pent-3-yl 2-[(1-hydroxymethyl)-1H-indol-3-yl]propionate
• CAS: 1322763-70-1
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: WXLKHGKIDTZNGR-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,4-dimethyl-pent-3-yl 2-[(1-hydroxymethyl)-1H-indol-3-yl]propionate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2,4-dimethyl-pent-3-yl 2-(1H-indol-3-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  使用手性二羧酸（II）羧酸酯催化α-重氮丙酸酯对吲哚的催化对映选择性C–H官能化：acromoauxin A的（+）-α-甲基-3-吲哚基乙酸片段的不对称合成

  摘要：

  N-甲氧基甲基（MOM）保护的2,3-未取代的吲哚与α-重氮丙酸酯的对映选择性C–H功能化是通过四[二] [ N-邻苯二甲酰基-（S）-三乙基丙氨酸]铑（Rh 2）催化实现的。（（S）-PTTEA）4，以高收率提供对映体选择性高达86％ee的α-甲基-3-吲哚基乙酸酯。该协议的有效性通过强力植物生长素Acremoauxin A的（+）-α-甲基-3-吲哚基乳酸片段的首次催化不对称合成得到证明。此外，结合使用TMSOTf和2,2'-联吡啶的Fujioka协议被证明对于去除N更为有效。-妈妈组。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.011
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxymethyl)-1H-indole 在 2,2'-联吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Rh₂((S)-PTTEA)4*2EtOAc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2,4-dimethyl-pent-3-yl 2-[(1-hydroxymethyl)-1H-indol-3-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  使用手性二羧酸（II）羧酸酯催化α-重氮丙酸酯对吲哚的催化对映选择性C–H官能化：acromoauxin A的（+）-α-甲基-3-吲哚基乙酸片段的不对称合成

  摘要：

  N-甲氧基甲基（MOM）保护的2,3-未取代的吲哚与α-重氮丙酸酯的对映选择性C–H功能化是通过四[二] [ N-邻苯二甲酰基-（S）-三乙基丙氨酸]铑（Rh 2）催化实现的。（（S）-PTTEA）4，以高收率提供对映体选择性高达86％ee的α-甲基-3-吲哚基乙酸酯。该协议的有效性通过强力植物生长素Acremoauxin A的（+）-α-甲基-3-吲哚基乳酸片段的首次催化不对称合成得到证明。此外，结合使用TMSOTf和2,2'-联吡啶的Fujioka协议被证明对于去除N更为有效。-妈妈组。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.011