Boc-Abu-Sar-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OH | 133499-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Boc-Abu-Sar-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OH
• CAS: 133499-07-7
• 化学式: C₃₄H₆₂N₆O₉
• 分子量: 698.901
• InChiKey: JVBKEIRCQKOFMV-CPHHOOCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  194.76
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Boc-Abu-Sar-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OH 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 Boc-Abu-Sar-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OMe 、 Boc-Abu-Me-D-Ala-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OMe 、 Boc-Abu-MeAla-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过含有肌氨酸锂醇单元的多官能化和LiCl溶剂化的衍生物的C烷基化

  摘要：

  三肽和六肽衍生物Boc-Gly-Sar-MeLeu-OH（5b），Boc-Ala-Sar-Sar-OH（6b），Boc-Ala-Sar-MeLeu-OH（7b）和Boc-Abu-Sar -OH -MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OH（12b）可以被多去质子化（分别为三硫代和五硫代衍生物K和P），并因此在肌氨酸（Sar）部分上用MeI和烯丙基或PhCH 2 Br进行C-烷基化。将多晶化的物质溶解在THF中，并通过添加过量的碱（二异丙基氨基锂（LDA）），添加的LiCl和/或助溶剂N，N来改变其反应活性。′-二甲基丙烯脲（DMPU）。优化7b（表3）和12b（方案8）情况下的甲基化反应条件，得到的产物中，离析物的Sar残基已转化为Me-D-Ala单元，产率为80（9c / 8c）和67％（14c / 13c），非对映选择性约为ca。4：1。三肽5b和6b仅包含一个立体生成中心，观察到选

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740121