4,11-Ethenocyclodeca[c]furan-1(3H)-one, 5,6,7,8,9,10-hexahydro- | 141037-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 4,11-Ethenocyclodeca[c]furan-1(3H)-one, 5,6,7,8,9,10-hexahydro-
• 英文别名: 11-Oxa-tricyclo[6.5.2.0^9,13]pentadeca-1(13),8,14-trien-10-one
• CAS: 141037-18-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: RJEPPXOYGNUSOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,11-Ethenocyclodeca[c]furan-1(3H)-one, 5,6,7,8,9,10-hexahydro- 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular hydrogen-atom transfer at the lowest excited singlet and triplet states resulting in solvent-dependent novel photochemistry of a sterically strained 1,4-hexyl-bridged anthraquinone

  摘要：

  在皮秒时间体系中，1,4-己基桥联蒽醌（CyAQ）的最低激发单线态发生分子内氢原子转移，从而形成基态单线双拉德态（1BR）及其甲酰胺态（MT，即 1,4-亚己基桥联 9-羟基蒽-10-酮），两者处于平衡状态。CyAQ 的最低激发三重态也会在亚微秒时间内发生分子内氢原子转移。从激发的三重双拉德态到 1BR 的系统间转换之后，1BR → MT 的转换迅速达到平衡。虽然在 77-140 K 下生成的 1BR 和 MT 都很稳定，但在室温下生成的 1BR（和/或 MT）在苯、甲苯、甲基环己烷和甲基丙烯酸甲酯等非沸腾溶剂中会转变为 1,4-亚己基桥接的蒽醌（产物 1）、或在乙醇和 EPA（二乙醚-异戊烷-乙醇，体积比为 5：体积比为 5:5:2）。此外，在室温下，还可以看到由于改变无反应溶剂⇌乙醇（或 EPA）而引起的产物 1 ⇌ 2 的相互转化，以及产物 1 和 2 缓慢热还原为原始蒽醌 (CyAQ)。

  DOI：

  10.1039/ft9969201473
• 作为产物：
  描述：

  4,11-Ethenocyclodeca[c]furan-1,3-dione, 5,6,7,8,9,10-hexahydro- 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 4,11-Ethenocyclodeca[c]furan-1(3H)-one, 5,6,7,8,9,10-hexahydro-
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular hydrogen-atom transfer at the lowest excited singlet and triplet states resulting in solvent-dependent novel photochemistry of a sterically strained 1,4-hexyl-bridged anthraquinone

  摘要：

  在皮秒时间体系中，1,4-己基桥联蒽醌（CyAQ）的最低激发单线态发生分子内氢原子转移，从而形成基态单线双拉德态（1BR）及其甲酰胺态（MT，即 1,4-亚己基桥联 9-羟基蒽-10-酮），两者处于平衡状态。CyAQ 的最低激发三重态也会在亚微秒时间内发生分子内氢原子转移。从激发的三重双拉德态到 1BR 的系统间转换之后，1BR → MT 的转换迅速达到平衡。虽然在 77-140 K 下生成的 1BR 和 MT 都很稳定，但在室温下生成的 1BR（和/或 MT）在苯、甲苯、甲基环己烷和甲基丙烯酸甲酯等非沸腾溶剂中会转变为 1,4-亚己基桥接的蒽醌（产物 1）、或在乙醇和 EPA（二乙醚-异戊烷-乙醇，体积比为 5：体积比为 5:5:2）。此外，在室温下，还可以看到由于改变无反应溶剂⇌乙醇（或 EPA）而引起的产物 1 ⇌ 2 的相互转化，以及产物 1 和 2 缓慢热还原为原始蒽醌 (CyAQ)。

  DOI：

  10.1039/ft9969201473

文献信息

• Synthesis and property of [6]-1,4-cyclophaneanthraquinone: A novel anthraquinone derivative undergoing photovalence isomerization
  作者：Sadao Miki、Rie Shimizu、Hiroshi Nakatsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91586-7

  日期：1992.2

  [6]-1,4-Cyclophaneanthraquinone (1) has been synthesized. Both the lowest singlet and triplet excited states of 1 possess ππ* nature. Correspondingly, upon irradiation, 1 undergoes valence isomerization to afford Dewar-anthraquinone (2) quantitatively, and neither intramolecular nor intermolecular hydrogen abstractions were observed.

  合成了[6] -1，4-环菲蒽醌（1）。最低的单重态和三重态激发态均为1都具有ππ*性质。相应地，在辐照下，1进行化合价异构化以定量获得杜瓦蒽醌（2），并且未观察到分子内或分子间氢的提取。