methyl (E)-2-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-2-butenoate | 1037588-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-2-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-2-butenoate
• 英文别名: (E)-methyl 2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)but-2-enoate
• CAS: 1037588-94-5
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: DLIVJMWRZWRMJX-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-2-butenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到(Z)-2-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-2-butenol
  参考文献：
  名称：

  一种全麦草酸合成的方法

  摘要：

  取代链烯基环戊烷羧酸的爱尔兰－克莱森重排提供了一种单环异构体，该异构体具有适当的立体化学，这五个立体异构中心位于五个金属中。由于空间和其他因素，阻碍了在分子中构建额外环的努力。结果提供了有关五元环系统中爱尔兰-克莱森重排的见解。如本文报道的，由立体和立体电子要求高的系统形成螺环化合物具有作为合成天然和非天然产物中此类亚单元的一般策略的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.005
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-2-(hydroxymethyl)-2-butenoate 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到methyl (E)-2-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  一种全麦草酸合成的方法

  摘要：

  取代链烯基环戊烷羧酸的爱尔兰－克莱森重排提供了一种单环异构体，该异构体具有适当的立体化学，这五个立体异构中心位于五个金属中。由于空间和其他因素，阻碍了在分子中构建额外环的努力。结果提供了有关五元环系统中爱尔兰-克莱森重排的见解。如本文报道的，由立体和立体电子要求高的系统形成螺环化合物具有作为合成天然和非天然产物中此类亚单元的一般策略的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.005

文献信息

• Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (+)-Torrubiellone C
  作者：Henning J. Jessen、Andreas Schumacher、Fabian Schmid、Andreas Pfaltz、Karl Gademann

  DOI：10.1021/ol201692h

  日期：2011.8.19

  Silyl-protected (R)-methyl 2-(hydroxymethyl)butanoate was obtained by an enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation In high yield and selectivity. Elaboration of this building block via Takai and Stille reactions gave a protected hydroxy polyene chain, which was coupled to a 5-hydroxyphenyl-4-hydroxy-2-pyridone derivative by a modified Horner-Wadsworth-Emmons reaction. Deprotection gave synthetic (+)-torrublelione C, which led to the assignment of the configuration of the natural product as (R).