(1R,2S)-1-(3-methylphenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane-1,2-diol | 1021951-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1R,2S)-1-(3-methylphenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane-1,2-diol
• CAS: 1021951-86-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅
• 分子量: 278.265
• InChiKey: UXJUXBWLGUUIGD-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  109.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-(3-methylphenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane-1,2-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 以78%的产率得到(1S,2R)-1-((4R,5R)-3-methyl-4-nitro-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-2-m-tolyl-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Homochiral Dihydroxy-4-nitroisoxazolines via One-Pot Asymmetric Dihydroxylation−Reduction

  摘要：

  Herein we report a one-pot procedure to prepare a family of homochiral dihydroxy-4-nitrolsoxazolines 3. This new methodology affords the title compounds in good yields, excellent enantiopurity, and without the use of chromatography.

  DOI：

  10.1021/ol800397z
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-nitro-5-(3-methylstyryl)isoxazole 在 N-甲基吗啉 、 四氧化锇 、 甲基亚磺酰胺 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(1R,2S)-1-(3-methylphenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Homochiral Dihydroxy-4-nitroisoxazolines via One-Pot Asymmetric Dihydroxylation−Reduction

  摘要：

  Herein we report a one-pot procedure to prepare a family of homochiral dihydroxy-4-nitrolsoxazolines 3. This new methodology affords the title compounds in good yields, excellent enantiopurity, and without the use of chromatography.

  DOI：

  10.1021/ol800397z