| 1609645-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1609645-15-9
• 化学式: C₈H₄FN₃O
• 分子量: 177.138
• InChiKey: UCNQWWJOYSTSLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 六氟磷酸银 、 氯[2-二环己基(2',4',6'-三异丙基联苯基)膦]金(I) 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 di-tert-butyl (E)-6,6'-difluoro-2,2'-dioxo-[3,3'-biindolinylidene]-1,1'- dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化3-重氮恶吲哚向异靛蓝的二聚

  摘要：

  异靛蓝是通过3-二唑并吲哚的金催化二聚反应制得的。除了广泛的底物范围和官能团耐受性之外，该反应还显示出克级反应的高效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800809
• 作为产物：
  描述：

  N'-(6-fluoro-2-oxoindol-3-yl)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种获取未保护的 C-3 双功能季铵盐 3-烯丙基-3-（氨基）羟吲哚的高效方法

  摘要：

  一种高效的 Rh( II ) 催化非自由基方案获得不含 NH 的 C-3 双功能羟吲哚，其同时具有 3-烯丙基和 3-氨基，首先通过采用分子间 [2,3]-σ 重排反应实现在二氮杂吲哚和烯丙基叔胺之间。同时利用现成的烯丙胺作为氮源和烯丙基源，在非常温和的反应条件下以优异的收率获得了多种具有生物活性的 3-allyl-3-(氨基)oxindoles；同时，TON 可高达 90 000。我们的研究通过研究铵盐叶立德与重氮酰胺的分子间重排填补了文献中的一个空白，这些重氮酰胺的研究相对较少。

  DOI：

  10.1039/d3ob00478c

文献信息

• Facile Synthesis of 3-Aryloxindoles via Brønsted Acid Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation of Electron-Rich Arenes with 3-Diazooxindoles
  作者：Changwei Zhai、Dong Xing、Changcheng Jing、Jun Zhou、Chengjin Wang、Dongwei Wang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/ol5010752

  日期：2014.6.6

  A simple metal-free method for the synthesis of 3-aryloxindoles via Brønsted acid catalyzed aromatic C–H functionalization of electron-rich arenes with 3-diazooxindoles is developed. In the presence of a catalytic amount of TfOH, a series of 3-aryloxindoles are synthesized as single regioisomers in good to excellent yields. This transformation is proposed to proceed through acid-catalyzed protonation

  开发了一种简单的无金属方法，该方法通过布朗斯台德酸用3-重氮恶吲哚催化富电子芳烃的芳族C–H官能化来合成3-芳基吲哚。在催化量的TfOH存在下，合成了一系列3-芳基羟吲哚，它们以单一的区域异构体的形式具有良好至优异的产率。有人建议通过3-重氮恶唑的酸催化质子化反应成重氮离子，然后再进行芳烃的弗里德-克来福特型烷基化反应来进行这种转化。
• Synthesis of Isatin‐Hydrazones from 3‐Diazo Oxindoles and Sulfoxonium Ylides under Catalyst‐ and Additive‐Free Conditions
  作者：Yu Tian、Zunting Zhang、Tao Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100060

  日期：2021.3.12

  A facile synthesis of isatin‐hydrazones from 3‐diazo oxindoles and sulfoxonium ylides under catalyst‐ and additive‐free conditions was reported. The reaction has a broad substrate scope, affording a variety of products with good yields (42–95 %). The mechanism for the formation of the products was also investigated.

  据报道，在无催化剂和无添加剂的条件下，可以轻松地由3-重氮恶唑和亚磺酰合成靛红hydr。该反应具有广泛的底物范围，可提供具有良好收率的各种产品（42–95％）。还研究了产物形成的机理。
• Borane‐Catalyzed, HFIP‐Assisted Carbene Insertion into Internal Alkenyl C−H Bonds under Metal‐Free Conditions
  作者：Zilong Huang、Jie Lin、Juan Ma、Liandi Wang、Yong‐Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.202200903

  日期：2022.12.20

  Carbene insertion into the C(sp2)−H bonds of internal alkenes was enabled in air by HFIP (1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol) as both the mediator and solvent through its cooperation with borane B(C6F5)3 as the catalyst. 3-Diazooxindoles and 3-diazoindolin-2-imines were amenable to work as the carbene precursors, and α-oxo ketene dithioacetals acted as the internal alkenes at ambient temperature. The

  通过HFIP （ 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇）作为介体和溶剂，通过与硼烷B(C 6 F 5 ) 3为催化剂。3-Diazooxindoles 和 3-diazoindolin-2-imines 适合作为卡宾前体，α - oxo 乙烯酮二硫缩醛在环境温度下充当内部烯烃。目前的合成方案具有无金属条件、不同的取代基耐受性和 47-84% 的产率，为 3-乙烯基化羟吲哚和吲哚衍生物提供了有效途径。
• Zinc(II)-Catalyzed [2+2+1] Annulation of Internal Alkenes, Diazooxindoles, and Isocyanates to Access Spirooxindoles
  作者：Zilong Huang、Jie Lin、Mingrui Li、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00715

  日期：——

  Zinc(II)-catalyzed [2+2+1] annulation of internal alkenes, diazooxindoles, and isocyanates was successfully developed for the construction of multisubstituted spirooxindoles. This multicomponent transformation involves in situ generation of a sulfur-containing spirocyclic intermediate from the [4+1] annulation of diazooxindole to sulfonyl isocyanate, which subsequently reacts as a 1,3-dipole with the

  成功开发了锌 (II) 催化的内烯烃、二氮杂吲哚和异氰酸酯的 [2+2+1] 环化反应，用于构建多取代螺氧吲哚。这种多组分转化涉及原位生成含硫螺环中间体，从重氮并吲哚的 [4+1] 环化生成异氰酸磺酰基，随后以 1,3-偶极子的形式与内部烯烃（即 α-氧代乙烯酮）反应二硫缩醛，以一锅法提供正式的 [2+2+1] 环化。该合成方案采用低毒性主族金属催化剂、现成的试剂和≤96% 的收率，为多取代螺氧吲哚衍生物提供了一条有效途径。
• Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed Doyle–Kirmse reaction: access to unprotected 3-allyl/3-allenyl-3-(thio)oxindoles
  作者：Xunbo Lu、Kaiyuan Yang、Xinyu Xu、Siyu Sun、Shanqing Feng、Muhammad Adnan Bashir、Fangpeng Liang、Jie Lin、Guoling Huang

  DOI：10.1039/d2ob01729f

  日期：——

  3-allyl/3-allenyl-3-(thio)oxindole core remains a challenge in organic synthesis. Herein, we report a novel Rh2(esp)2 catalytic Doyle–Kirmse reaction to furnish the oxindole core, bearing unbiased NH as well as a quaternary stereogenic center at the 3-position, in good to excellent yields under mild conditions. These reactions are concise, practical, atom-economic, and highly efficient, and feature a TON

  3-烯丙基/3-烯基-3-(硫代)羟吲哚核心的构建仍然是有机合成中的一个挑战。在此，我们报告了新型 Rh2(esp)2 催化 Doyle-Kirmse 反应，以提供 oxindoles 核心，在 3 位具有无偏的 NH 和四元立体中心，在温和条件下具有良好至优异的产率。这些反应具有简洁、实用、原子经济、高效和 TON 高达 3700 的特点。此外，在该方法中观察到非自由基途径。